1-Butyl-3-methylimidazolium
1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit (auch: ionic liquid oder Flüssigsalz).
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H15F6N3O4S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, viskose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 419,36 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,44 g·cm−3 [2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
>200 °C (Zersetzung)[3] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
nicht mischbar mit Wasser, Hexan, mischbar mit Aceton, Isopropanol und Toluol[3] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,427[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie Darstellung erfolgt durch Reaktion von 1-Butyl-3-methylimidazoliumchlorid (C8H15ClN2) und Lithiumbis(trifluormethylsulfonyl)amid (C2F6LiNO4S2) in Wasser. Es bilden sich zwei Phasen. Bei der unteren handelt es sich um die ionische Flüssigkeit.[6][7]
Eigenschaften
Bearbeiten1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid ist eine ionische Flüssigkeit. Es ist eine sehr temperaturstabile, wasserunlösliche Verbindung. Es ist weder brennbar noch hat es bei Raumtemperatur einen messbaren Dampfdruck. Der Schmelzpunkt liegt bei 2 °C.[2] Oberhalb von 370 °C erfolgt in Gegenwart von Luft eine stark exotherme Zersetzung, wobei als Zersetzungsprodukte Kohlendioxid, Kohlenmonoxid, Schwefeldioxid und Trifluormethan detektiert wurden. Die Zersetzungswärme beträgt −423 kJ·mol−1 bzw. −1009 kJ·kg−1.[8]
Verwendung
Bearbeiten1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid wird, wie viele andere ionische Flüssigkeiten, in der organischen Synthese eingesetzt. Durch den ionischen Aufbau ist es ein polares Lösungsmittel. Es ist wie viele andere ionische Flüssigkeiten weder mit Wasser noch mit vielen anderen organischen Lösungsmitteln mischbar.[9] Daher werden die Reaktanten nach einer Reaktion extrahiert und die ionische Flüssigkeit kann erneut verwendet werden.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazoliumbis(trifluormethylsulfonyl)amid bei Merck, abgerufen am 18. Januar 2011.
- ↑ a b c S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov: Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry. In: Talanta. Nr. 3. Elsevier B. V., Amsterdam 2011, S. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062.
- ↑ a b Iolitec: 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide. Abgerufen am 16. Mai 2022.
- ↑ Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner: Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids. In: Applied Optics. Band 57, Nr. 31, 2018, S. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215.
- ↑ a b Datenblatt 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. Oktober 2016 (PDF).
- ↑ Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.
- ↑ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.
- ↑ Chan-Cheng Chen; Yi-Syuan Huang: Influence of crucible material on the thermal stability analysis of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 6731–6745, doi:10.1007/s10973-023-12190-5.
- ↑ R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.