1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan
Andere Namen	1,1′-[1,2-Ethandiylbis(oxy)]bis(2,4,6-tribrombenzol); 1,1′-[1,2-Ethandiylbis(oxy)]bis(2,4,6-tribrombenzen); 1,1′-[Ethan-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribrombenzol]; BTBPE;
Summenformel	C14H8Br6O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	253-692-3
ECHA-InfoCard	100.048.794
PubChem	37840
ChemSpider	34697
Wikidata	Q16830216
Eigenschaften
Molare Masse	687,64 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	224 °C
Dampfdruck	2,26·10−11 Pa (25 °C)
Löslichkeit	sehr wenig löslich in Wasser (0,2 mg·l−1 bei 25 °C)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: sehr persistent und sehr bioakkumulativ (vPvB)
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

1,2-Bis(2,4,6-tribromphenoxy)ethan (BTBPE^[6]) ist eine chemische Verbindung, die als Flammschutzmittel verwendet wird.

Verwendung

Seit Mitte der 1970er-Jahre wird BTBPE hergestellt und als additives Flammschutzmittel in Polystyrol, Thermoplasten und Kunstharzen eingesetzt.^[7] Aufgrund der Verwendungsmenge ist BTBPE in den Vereinigten Staaten ein High Production Volume Chemical.^[1] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 150 ppm gefunden, was das verbreitete Vorkommen von BTBPE in elektronischen Geräten bestätigte.^[8] In Kunststofffraktionen von 2017 recycelten Haushaltsgroßgeräten wurden Konzentrationen von <1 bis 260 ppm gemessen.^[9]

Umweltrelevanz

BTBPE wurde in Biota, Luft, Sedimenten, Klärschlamm, Hausstaub sowie in Nahrungsmitteln gefunden.^[7] In Fischen wurde ein Biomagnifikationspotential festgestellt.^[10]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b US EPA: Initial Risk-Based Prioritization of High Production Volume (HPV) Chemicals: Benzene, 1,1’-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[2,4,6-tribromo- (CASRN 37853-59-1) (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), 2009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Hidetoshi Kuramochi, Hidetaka Takigami, Martin Scheringer, Shin-ichi Sakai: Measurement of Vapor Pressures of Selected PBDEs, Hexabromobenzene, and 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane at Elevated Temperatures, J. Chem. Eng. Data, 2014, 59 (1), S. 8–15, doi:10.1021/je400520e.
↑ Eintrag zu 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 4. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)
↑ Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1′-[ethane-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribromobenzene] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. November 2014.
↑ Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.
↑ Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
↑ ^a ^b EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi:10.2903/j.efsa.2012.2908.
↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
↑ Andreas Bill, Arthur Haarman, Michael Gasser, Heinz Böni, Matthias Rösslein, Patrick A. Wäger: Characterizing plastics from large household appliances: Brominated flame retardants, other additives and density profiles. In: Resources, Conservation and Recycling. Band 177, Februar 2022, S. 105956, doi:10.1016/j.resconrec.2021.105956.
↑ G. T. Tomy, V. P. Palace, K. Pleskach, N. Ismail, T. Oswald, R. Danell, K. Wautier, B. Evans: Dietary exposure of juvenile rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) to 1,2-bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane: bioaccumulation parameters, biochemical effects, and metabolism. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nummer 14, 2007, S. 4913–4918, PMID 17711202.

[US_EPA-1] US EPA: Initial Risk-Based Prioritization of High Production Volume (HPV) Chemicals: Benzene, 1,1’-[1,2-ethanediylbis(oxy)]bis[2,4,6-tribromo- (CASRN 37853-59-1) (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive), 2009 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[2] Hidetoshi Kuramochi, Hidetaka Takigami, Martin Scheringer, Shin-ichi Sakai: Measurement of Vapor Pressures of Selected PBDEs, Hexabromobenzene, and 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane at Elevated Temperatures, J. Chem. Eng. Data, 2014, 59 (1), S. 8–15, doi:10.1021/je400520e.

[3] Eintrag zu 1,2-Bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 4. Dezember 2018. (Seite nicht mehr abrufbar)

[ECHA-4] Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 1,1′-[ethane-1,2-diylbisoxy]bis[2,4,6-tribromobenzene] im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. November 2014.

[SVHC_100.048.794-5] Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 30. Januar 2023.

[6] Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).

[EFSA-7] EFSA Panel on Contaminants in the Food Chain (CONTAM): Scientific Opinion on Emerging and Novel Brominated Flame Retardants (BFRs) in Food. EFSA Journal 2012, 10(10):2908; doi:10.2903/j.efsa.2012.2908.

[8] Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.

[9] Andreas Bill, Arthur Haarman, Michael Gasser, Heinz Böni, Matthias Rösslein, Patrick A. Wäger: Characterizing plastics from large household appliances: Brominated flame retardants, other additives and density profiles. In: Resources, Conservation and Recycling. Band 177, Februar 2022, S. 105956, doi:10.1016/j.resconrec.2021.105956.

[10] G. T. Tomy, V. P. Palace, K. Pleskach, N. Ismail, T. Oswald, R. Danell, K. Wautier, B. Evans: Dietary exposure of juvenile rainbow trout (Oncorhynchus mykiss) to 1,2-bis(2,4,6-tribromophenoxy)ethane: bioaccumulation parameters, biochemical effects, and metabolism. In: Environmental Science & Technology. Band 41, Nummer 14, 2007, S. 4913–4918, PMID 17711202.

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