Entecavir ist ein chemisches Analogon des Nukleosids Guanosin. Es ist ein Virustatikum aus der Gruppe der nukleosidischem Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) und wird als Arzneistoff (Handelsname Baraclude, Bristol-Myers Squibb) zur Behandlung von Hepatitis B eingesetzt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Freiname | Entecavir | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1S,3R,4S)-2-Amino-1,9-dihydro-9-[4-hydroxy-3-hydroxymethyl-2-methylencyclopentyl]-6H-purin-6-on | |||||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H15N5O3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 277,28 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
wenig löslich in Wasser (2,4 mg·ml−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Pharmakologie
BearbeitenDas Nukleosid Entecavir wird in der Zelle zu einem Nukleotid phosphoryliert. In Konkurrenz mit dem natürlichen Nukleotid Desoxyguanosintriphosphat (dGTP) wird Entecavir-triphosphat in die DNA eingebaut. Das führt zur Hemmung der viralen reversen Transkriptase:[4]
- die Primer-Bildung durch die HBV-Polymerase,
- die Reverse Transkription des negativen DNA-Strangs aus der prägenomischen mRNA,
- die Synthese des positiven Strangs der HBV-DNA.
Die Verbindung hemmt demnach alle drei Schritte der Virusreplikation.[4]
Handelsnamen
BearbeitenEntecavir ist in Deutschland,[5] Österreich und der Schweiz unter dem Namen Baraclude im Handel erhältlich.
Literatur
Bearbeiten- William E. Delaney, Huiling Yang, Michael D. Miller, Craig S. Gibbs, Shelly Xiong. In: Antimicrobial Agents and Chemotherapy, 2004, S. 3702–3710.
- S. F. Innaimo et al. In: Antimicrob. Agents & Chemother., 1997, S. 1444–1448.
- T.-T. Chang, et al. In: N. Engl. J. Med., 2006, S. 1001–1010.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Auflage. 2006, ISBN 0-911910-00-X, S. 613.
- ↑ Eintrag zu Entecavir in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 28. November 2018.
- ↑ a b Datenblatt Entecavir bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Januar 2023 (PDF).
- ↑ a b S. James Matthews: Entecavir for the treatment of chronic hepatitis B virus infection. In: Clinical Therapeutics. Band 28, Nr. 2, Februar 2006, S. 184–203, doi:10.1016/j.clinthera.2006.02.012.
- ↑ Rote Liste 2017 – Arzneimittelverzeichnis für Deutschland (einschließlich EU-Zulassungen und bestimmter Medizinprodukte). 57. Auflage. Rote Liste Service, Frankfurt (Main) 2017, ISBN 978-3-946057-10-9, S. 180.