Benthiavalicarb
Benthiavalicarb ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Benzothiazole, Carbamidsäuren und Valinamide. Das Fungizid wurde von Kumiai Chemical und Ihara entwickelt und 2005 als Pflanzenschutzmittel eingeführt.[6]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Benthiavalicarb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
[(2S)-1-{[(1R)-1-(6-Fluor-1,3-benzothiazol-2-yl)ethyl]amino}-3-methyl-1-oxo-2-butanyl]carbamidsäure (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C15H18FN3O3S | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung | |||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 339,5 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand | |||||||||||||||||||
| Dichte |
1,25 g·cm−3 (Schüttdichte, Isopropylester)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
240 °C (Zersetzung, Isopropylester)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenthiavalicarbisopropyl kann durch Reaktion von Chlorameisensäureisopropylester mit L-Valin und Reaktion des entstehenden Zwischenproduktes mit 2-(1-Aminoethyl)-6-fluorbenzothiazol gewonnen werden.[7]
Eigenschaften
BearbeitenBenthiavalicarb ist ein weißer geruchloser Feststoff. Er ist stabil gegenüber Hydrolyse bei pH-Werten von 4, 7 und 9.[4]
Verwendung
BearbeitenBenthiavalicarb und seine Derivate wie Benthiavalicarb-isopropyl [Mischung des (R)- und (S)-Isomers][8] werden als Fungizid verwendet.[9] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Phospholipid-Biosynthese.[1]
Zulassung
BearbeitenDer Wirkstoff wurde zum 1. August 2008 in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen und gilt damit in der Europäischen Union als zulässig.[10][11]
In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind Pflanzenschutzmittel (z. B. Valbon) mit diesem Wirkstoff zugelassen.[12] In der Schweiz wird die Zulassung per 1. Januar 2025 widerrufen. Die Aufbrauchfrist läuft bis am 1. Juli 2025.[13]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c Eintrag zu Benthiavalicarb in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benthiavalicarb isopropyl in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 31. Juli 2013.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Benthiavalicarb isopropyl: CAS-Nr.: 177406-68-7, EG-Nr.: 605-799-5, ECHA-InfoCard: 100.111.723, PubChem: 53297381, ChemSpider: 11677329, Wikidata: Q27155585.
- ↑ a b Conclusion regarding the peer review of the pesticide risk assessment of the active substance benthiavalicarb, finalised: 12. Juli 2007. In: Europäische Behörde für Lebensmittelsicherheit (Hrsg.): EFSA Journal. Band 5, Nr. 8. Wiley, 1. August 2007, doi:10.2903/j.efsa.2007.107r (englisch, europa.eu).
- ↑ a b Pflanzenschutzmittel VERSILUS Certis Europe B.V. Abgerufen am 27. Juli 2020.
- ↑ Peter Brandt: Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln – Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung 2010.
- ↑ Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel: Modern Crop Protection Compounds. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-527-32965-6, S. 814 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Pesticide Fact Sheet: Benthiavalicarb-Isopropyl. Herausgeber: United States Environmental Protection Agency (US EPA), August 2006. Auf EPA.gov (PDF; 167 kB), abgerufen am 13. Oktober 2024 (englisch).
- ↑ Horst Börner: Pflanzenkrankheiten und Pflanzenschutz. Springer DE, 2009, ISBN 3-540-49067-1, S. 522.
- ↑ Reasoned opinion on the review of the existing maximum residue levels (MRLs) for benthiavalicarb according to Article 12 of Regulation (EC) No 396/2005. In: EFSA (Hrsg.): EFSA Journal. Band 10, Nr. 8, 29. August 2012, S. 2872, doi:10.2903/j.efsa.2012.2872 (englisch, europa.eu).
- ↑ Richtlinie 2008/44/EG der Kommission vom 4. April 2008 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme der Wirkstoffe Benthiavalicarb, Boscalid, Carvon, Fluoxastrobin, Paecilomyces lilacinus und Prothioconazol
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Benthiavalicarb in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Benthiavalicarb“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 12. März 2016.
- ↑ Verordnung über das Inverkehrbringen von Pflanzenschutzmitteln (Pflanzenschutzmittelverordnung, PSMV). In: Fedlex. Abgerufen am 24. Oktober 2024 (Art. 86k Übergangsbestimmung zur Änderung vom 27. Mai 2024).