Benutzer:96Domenique/Borsche-Koelsch-Chinolinsynthese

Die Borsche-Koelsch-Cinnolinsynthese ist eine Namensreaktion in der organischen Chemie. Die Reaktion ist nach ihren Entdeckern, dem deutschen Chemiker Walther Borsche (1877–1959) und US-amerikanischen Chemiker Charles Frederick Koelsch (1907–1999), benannt und dient der Synthese von 4-Hydroxycinnolin und 4-Hydroxy-3-Alkylcinnolin aus Ortho-Aminoarylketonen.^[1]

Übersichtsreaktion

Ein Ortho-Aminoarylketon (1) reagiert mit Natriumnitrit und Salzsäure unter Wasserabspaltung und Ringbildung zu einem 4-Hydroxycinnolin (2). Alternativ kann Butylnitrit und Schwefelsäure verwendet werden.

Borsche-Koehler-Synthese

Reaktionsmechanismus

Im ersten Schritt findet eine Diazotierung mit dem aus Natriumnitrit und Salzsäure gebildeten Nitrosylkation statt. Das Enol-Tautomer (3) wird gebildet und es kommt unter Protonenabspaltung zur Ringschließung, wodurch das Keto-Tautomer des 4-Hydroxycinnolins (4) entsteht. Das Endprodukt (5) ist das stabilere Enol-Tautomer.

Borsche-Koehler-Synthese Mechanismus

Einzelnachweise

↑ Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Borsche-Koelsch Cinnoline Synthesis, S. 474–477, doi:10.1002/9780470638859.conrr492.

Kategorie:Namensreaktion

[1] Zerong Wang (Hrsg.): Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Hoboken, New Jersey 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, Borsche-Koelsch Cinnoline Synthesis, S. 474–477, doi:10.1002/9780470638859.conrr492.

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