Die Benzyltoluole bilden eine Stoffgruppe mehrerer isomerer chemischer Verbindungen. Es handelt sich um eine Gruppe aromatischer Kohlenwasserstoffe, die formal methylsubstituierte Diphenylmethane und gleichzeitig chemisch eng mit Dibenzyltoluol verwandt sind.
Vertreter
Bearbeiten| Benzyltoluole | |||||
| Name | o-Benzyltoluol | m-Benzyltoluol | p-Benzyltoluol | ||
| Strukturformel | 
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| Andere Namen | 2-Methyldiphenylmethan | 3-Methyldiphenylmethan | 4-Methyldiphenylmethan | ||
| CAS-Nummer | 713-36-0 | 620-47-3 | 620-83-7 | ||
| 27776-01-8 (Isomerengemisch) | |||||
| PubChem | 69738 | 136427 | 69290 | ||
| Summenformel | C14H14 | ||||
| Molare Masse | 182,26 g·mol−1 | ||||
| Aggregatzustand | flüssig | ||||
| Kurzbeschreibung | farblose Flüssigkeit mit schwachem Geruch[1] | ||||
| Schmelzpunkt | 6,6 °C (0,01 Pa)[2] | −28 °C[3] | −30 °C[2] | ||
| Siedepunkt | 281 °C[2] | 279 °C[3] | 282 °C[2] | ||
| 283–287 °C (Isomerengemisch)[1] | |||||
| Dichte | 0,995 g·cm−3 (Isomerengemisch)[1] | ||||
| Dampfdruck | 0,66 Pa (20 °C, Isomerengemisch)[1] | ||||
| Löslichkeit | praktisch unlöslich in Wasser (0,003 g/l bei 20 °C)[1], löslich in Ethanol und Benzol[2] | ||||
| Brechungsindex | 1,5763[2] | 1,5712[2] | |||
| GHS- Kennzeichnung |
aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert
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| H- und P-Sätze | 304‐315‐413 | ||||
| keine EUH-Sätze | |||||
| 273‐280‐301+310‐302+352‐331‐332+313 | |||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBenzyltoluol kann durch Kondensation von Benzylchlorid mit Toluol gewonnen werden.[5]
o-Benzyltoluol kann durch Reaktion von o-Xylylchlorid mit Benzol und Zink, p-Benzyltoluol durch Reaktion von p-Bromtoluol mit Benzol oder Toluol, m-Benzyltoluol durch Reaktion von m-Xylylchlorid mit Benzol und Aluminiumtrichlorid gewonnen werden.[6]
Eigenschaften
BearbeitenDie Benzyltoluole sind brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeiten mit schwachem Geruch, die praktisch unlöslich in Wasser sind.[1]
Verwendung
BearbeitenDie Benzyltoluole werden meist (im Gemisch der Isomere) als technische Flüssigkeit in Kondensatoren (Dielektrizitätsflüssigkeit) oder Wärmetransportflüssigkeit verwendet.[7] In der Schweiz wurde die Jahresfracht an Benzyltoluolen in Elektroaltgeräten auf rund eine halbe Tonne geschätzt.[8] Daneben werden Benzyltoluolgemische, zusammen mit Dibenzyltoluol, als mögliche flüssige organische Wasserstoffträger zur Speicherung von Wasserstoff diskutiert.[9] Der Wasserstoff soll chemisch gebunden werden und dann bei normalen Umgebungsbedingungen transportierbar sein. Durch Zuführung von Wärme wird der Wasserstoff wieder freigesetzt.[10]
Literatur
Bearbeiten- Beilsteins Handbuch der Organischen Chemie (Benzyltoluole, Syst.Nr. 479), Bd. 5: H 607, EII 498.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g Eintrag zu Benzyltoluol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 4. November 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c d e f g William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 93rd Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4398-8050-0, S. 360 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Eintrag zu Benzene, 1-methyl-3-(phenylmethyl)- (Phase change data). In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD, abgerufen am 4. Mai 2021.
- ↑ Eintrag zu Benzyltoluol im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 4. November 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Patent DE69021034T2: Verfahren zur Synthese von Benzyltoluol und Dibenzyltoluol mit niedrigem Chlorgehalt. Angemeldet am 18. Dezember 1990, veröffentlicht am 14. März 1996, Anmelder: Atochem Elf SA, Erfinder: Raymond Commandeur, Daniel Missos.
- ↑ Hans Meyer: Synthese der Kohlenstoffverbindungen Erster Teil: Offene Ketten und Isocyclen. Springer-Verlag, 2013, ISBN 978-3-7091-3245-6, S. 449 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ arkema: Benzyltoluene ( vom 4. März 2016 im Internet Archive)
- ↑ Daniel Savi, Ueli Kasser, Rolf Widmer: Flüssigkeiten in Kondensatoren – Bestimmung von Flüssigkeiten in elektrischen Kondensatoren Definition, bedenklicher Stoffe, Verhalten im Recyclingprozess. Hrsg.: Stiftung SENS, Swico Recycling. 2020, S. 85 (umweltchemie.ch [PDF]).
- ↑ Nicole Brückner, Katharina Obesser, Andreas Bösmann, Daniel Teichmann, Wolfgang Arlt, Jennifer Dungs, Peter Wasserscheid: Evaluation of Industrially Applied Heat-Transfer Fluids as Liquid Organic Hydrogen Carrier Systems. In: ChemSusChem. Band 7, Nr. 1, 2014, S. 229–235, doi:10.1002/cssc.201300426.
- ↑ Energiewende: Schaeffler entwickelt LOHC-Brennstoffzelle - Golem.de. In: golem.de. 2. Februar 2022, abgerufen am 3. Februar 2022.