Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester
Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester ist ein Gemisch von drei isomeren chemischen Verbindungen aus der Gruppe der Carbonsäureester, die alle die Summenformel C26H50O4 besitzen.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Mischung von drei Isomeren Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sebacinsäurebis(2-ethylhexyl)ester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C26H50O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 426,68 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,91 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
256 °C (6,66 hPa)[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,450 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Veresterung von Sebacinsäure mit 2-Ethylhexylalkohol in Gegenwart eines Säurekatalysators oder alternativ bei hohem Druck gewonnen werden.[5][6]
Eigenschaften
BearbeitenSebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester ist eine brennbare schwer entzündbare farb- und geruchlose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[2]
Isomerie
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Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester besitzt je ein Stereozentrum an jeder Verzweigungsstelle der beiden 2-Ethylhexylreste, somit gibt es drei Stereoisomere:
- (R,R)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
- (S,S)-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
- meso-Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester
In der Technik wird Sebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester praktisch ausschließlich als Gemisch dieser drei Stereoisomeren erzeugt. In der Regel haben derartige Stereoisomere unterschiedliche physiologische und somit auch toxikologische Eigenschaften.[7]
Verwendung
BearbeitenSebacinsäure-bis(2-ethylhexyl)ester wird als Weichmacher (zum Beispiel für Polyisobutylen) und Schmierstoff[8] verwendet. Es ist ein wichtiges Zwischenprodukt für organischen Synthesen von Pharmazeutika, Agrochemikalien und Farbstoffen.[9] Es kann auch zur Erzeugung von stabilen Aerosolen, die sich insbesondere für die Abnahme und Überwachung reinraumtechnischer Anlagen eignen, verwendet werden.[10]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIETHYLHEXYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 26. März 2022.
- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Bis(2-ethylhexyl)sebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 31. Dezember 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 94th Edition. CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4665-7115-0, S. 54 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, Selectophore bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 31. Dezember 2016 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Bis(2-Ethylhexyl) Sebacate in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 31. Dezember 2016.
- ↑ Ram C. Narayan, Giridhar Madras: Kinetics of non-catalytic synthesis of bis(2-ethylhexyl)sebacate at high pressures. In: React. Chem. Eng. 2017, doi:10.1039/C6RE00162A.
- ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) S. 663–668, doi:10.1007/BF00541922.
- ↑ Peter Kurzweil: Chemie Grundlagen, Aufbauwissen, Anwendungen und Experimente. Springer-Verlag, 2015, ISBN 978-3-658-08660-2, S. 273 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Bis(2-ethylhexyl) sebacate, 95% bei Alfa Aesar, abgerufen am 31. Dezember 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Topas GmbH: Di-Ethyl-Hexyl-Sebacat DEHS