Diisopropylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der sekundären, aliphatischen Amine und Dialkylamine.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Diisopropylamin | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C6H15N | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
leicht flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 101,19 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
0,72 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
82 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (>30 g·l−1 bei 20 °C)[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,392 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 5 ml·m−3 bzw. 20 mg·m−3[4] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDiisopropylamin liegt in Form einer leicht flüchtigen, ätzenden, leichtentzündlichen, farblosen Flüssigkeit mit aminartigem Geruch vor. Sie zersetzt sich bei höheren Temperaturen, wobei Stickoxide freiwerden.
Verwendung
BearbeitenDiisopropylamin wird als Katalysator, Lösungsmittel und als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Korrosionsinhibitoren und anderen Verbindungen (wie zum Beispiel Diisopropylethylamin), sowie bei der Aminwäsche und bei der Sonogashira-Kupplung verwendet. In der Medizin wird Diisopropylamin als arteriolärer Vasodilator verwendet.[6] Diisopropylamin wird in der organischen Chemie als Ausgangsverbindung zur Herstellung der wenig nucleophilen starken Base Lithiumdiisopropylamid (LDA) benutzt.[7]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDiisopropylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −7 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,2 Vol.‑% (50 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 8,5 Vol.‑% (358 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).[8] Die Grenzspaltweite wurde mit 1,02 mm (50 °C) bestimmt.[8] Es resultiert damit eine Zuordnung in die Explosionsgruppe IIA.[8] Die Zündtemperatur beträgt 285 °C.[8] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3. Mit Oxidationsmitteln, Säuren, Aluminium und organischen Verbindungen können heftige Reaktionen erfolgen. Bei Reaktion mit nitrosierenden Reagenzien können sich krebserzeugende N-Nitrosamine bilden.[5]
Derivate und verwandte Verbindungen
Bearbeiten- Lithiumdiisopropylamid (Lithiumsalz von Diisopropylamin)
- Isopropylamin
- Propylamin
- Diisopropylethylamin (Hünig-Base)
- N-Nitroso-diisopropylamin
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diisopropylamin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 23. Juli 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Kayelaby: Properties of organic compounds
- ↑ Eintrag zu Diisopropylamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 108-18-9 bzw. Diisopropylamin), abgerufen am 2. November 2015.
- ↑ a b Datenblatt Diisopropylamin bei Merck, abgerufen am 23. Februar 2010..
- ↑ Stobbe/Baumann, Innere Medizin, ISBN 3-86126-075-1.
- ↑ A.P. Smith, J.J.S. Lamba, C.L. Fraser: Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine In: Organic Syntheses. 78, 2002, S. 82, doi:10.15227/orgsyn.078.0082; Coll. Vol. 10, 2004, S. 107 (PDF).
- ↑ a b c d E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.