Bromacil ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidindione bzw. Uracile.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Bromacil | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H13BrN2O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchloser Feststoff[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 261,12 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,55 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer in Wasser (815 mg·l−1 bei 25 °C)[1] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| MAK |
Schweiz: 1 ml·m−3 bzw. 10 mg·m−3 (gemessen als einatembarer Staub)[2] | |||||||||||||||
| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBromacil kann durch Umsetzung von Isopropylisocyanat mit 3-Aminocrotonsäuremethylester und anschließender Cyclisierung in Natronlauge bei erhöhter Temperatur und Bromierung in Essigsäure hergestellt.[3]
Alternativ kann es durch Reaktion von Phosgen und Ammoniak mit sec-Butylamin zu sec-Butylharnstoff hergestellt werden, das wiederum mit Methylacetoacetat zu 3-sec-Butyl-6-methyluracil umgesetzt wird. Eine anschließende Bromierung erzeugt Bromacil.[3][4]
Eigenschaften
BearbeitenBromacil ist ein nicht brennbarer, farb- und geruchloser Feststoff, der sehr schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung.[1] Die Verbindung ist stabil gegenüber Hydrolyse und Sonnenlicht.[5]
Von Bromacil gibt es zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:[6]
| Enantiomere von Bromacil | |
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-Enantiomer_Bromacil_structural_formula_V1.svg) (S)-Bromacil |
-Enantiomer_Bromacil_structural_formula_V1.svg) (R)-Bromacil |
Verwendung
BearbeitenBromacil wird als Herbizid verwendet.[1] Es wird zur Bekämpfung von ein- und mehrjährigen Gräsern und breitblättrigen Unkräutern eingesetzt.[7] Die Wirkung beruht auf der Hemmung der Photosynthese.[8]
Zulassung
BearbeitenBromacil war zwischen 1971 und 1990 in der BRD zugelassen.[9]
Die Substanz wurde 2002 nicht in die Liste der in der Europäischen Union zugelassenen Pflanzenschutzwirkstoffe aufgenommen. In keinem EU-Land sind Pflanzenschutzmittel mit dem Wirkstoff Bromacil zugelassen, auch nicht in der Schweiz.[10]
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bromacil in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2021. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach Bromacil), abgerufen am 4. März 2020.
- ↑ a b Eintrag zu Bromacil in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 1. März 2013.
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-08-095716-1, S. 568 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Terence Robert Roberts, David Herd Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals. Part 1. Herbicides and Plant Growth Regulators. Royal Society of Chemistry, 1998, ISBN 0-85404-494-9, S. 696 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 20.
- ↑ Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 1039 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Springer, 2000, ISBN 3-642-56998-6, S. 236 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Peter Brandt: Berichte Zu Pflanzenschutzmitteln 2009: Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln, Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. Springer, 2010, ISBN 3-0348-0029-0, S. 10 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Bromacil in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.