Butralin

Strukturformel
	Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	Butralin
Andere Namen	N-sec-Butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroanilin; (RS)-N-sec-Butyl-4-tert-butyl-2,6-dinitroanilin; Amexine; Tamex;
Summenformel	C14H21N3O4
Kurzbeschreibung	gelb-orange Kristalle
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	251-607-4
ECHA-InfoCard	100.046.902
PubChem	36565
Wikidata	Q2570341
Eigenschaften
Molare Masse	295,33 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	60–61 °C
Siedepunkt	134–136 °C (0,6 mbar)
Dampfdruck	0,0017 mPa (25 °C)
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (1 mg·l−1 bei 25 °C); löslich in Aceton, Benzol, Butanon, Tetrachlormethan;
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐319‐341‐410
	P: 273‐281‐305+351+338‐501
Toxikologische Daten	12600 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); > 2000 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral); 10200 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal);
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Butralin ist ein Racemat aus der Gruppe der Dinitroanilin-Derivate, welches als Vorauflaufherbizid verwendet wird.^[1] Es wurde 1973 von Amchem auf den Markt gebracht.^[4]

Gewinnung und Darstellung

Butralin kann durch Chlorierung von tert.-Butylbenzol sowie anschließender Reaktion mit Salpetersäure und sec-Butylamin gewonnen werden.^[5]

Stereochemie

Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mindestens einem Stereozentrum bis zu 2ⁿ Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.^[6] Demnach gibt es bei Butralin zwei Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:^[7]

Enantiomere von Butralin
CAS-Nummer: 61709-90-8	CAS-Nummer: 61709-89-5

Verwendung

Butralin gehört wie das verwandte Nitralin zu den Mikrotubuli-Hemmern.^[8]

Zulassung

In der Schweiz, Deutschland und Österreich ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Butralin enthält.^[9] In der Europäischen Union wurde 2008 entschieden, den Wirkstoff wegen seiner schädlichen Wirkung auf die Gesundheit nicht in die Liste der zulässigen Wirkstoffe aufzunehmen.^[10] Ein Handelsname für den Einsatz im technischen Bereich und als Pflanzenschutzmittel in den USA ist Amex 820.^[11]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c Eintrag zu Butralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.
↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ ^a ^b Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).
↑ Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.‌
↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
↑ Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.
↑ Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 21.
↑ C. L. Elmore, D. E. Bayer: Mitotic and structural effects of nitralin and butralin on ryegrass (Lolium perenne L.) root meristems. In: Weed Research. Band 32, Nr. 2, April 1992, S. 77–86, doi:10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x.
↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.
↑ Entscheidung der Kommission vom 20. Oktober 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Butralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (2008/819/EG).
↑ Informationen eines Anbieters (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive) (abgerufen am 13. Dezember 2013).

[df-1] Eintrag zu Butralin in der Pesticide Properties DataBase (PPDB) der University of Hertfordshire, abgerufen am 30. Mai 2019.

[dose-2] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g S. D. Gangolli, Royal Society of Chemistry (Great Britain): The Dictionary of Substances and Their Effects (DOSE): Volume 01 A–B. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-808-1, S. 786 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[Sigma-3] Datenblatt Butralin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Oktober 2016 (PDF).

[4] Patentanmeldung US3991116: 4-Tert-butyl-N-sec-butyl-2,6-dinitroaniline. Angemeldet am 1. Mai 1975, veröffentlicht am 9. November 1976, Anmelder: Amchem Products, Erfinder: John Joseph Damiano.‌

[unger-5] Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 862 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

[6] Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205.

[Ulrich-7] Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, doi:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 21.

[8] C. L. Elmore, D. E. Bayer: Mitotic and structural effects of nitralin and butralin on ryegrass (Lolium perenne L.) root meristems. In: Weed Research. Band 32, Nr. 2, April 1992, S. 77–86, doi:10.1111/j.1365-3180.1992.tb01864.x.

[PSM-9] Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Butralin in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 18. Februar 2016.

[10] Entscheidung der Kommission vom 20. Oktober 2008 (PDF) über die Nichtaufnahme von Butralin in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Stoff (2008/819/EG).

[11] Informationen eines Anbieters (Memento vom 24. September 2015 im Internet Archive) (abgerufen am 13. Dezember 2013).

[1]

[4]

[2]

[3]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]