Buttersäure-n-butylester
Buttersäure-n-butylester (auch Butylbutyrat) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Buttersäure-n-butylester | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C8H16O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 144,21 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
0,87 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
166 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit | ||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,406 (20 °C)[4] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten |
> 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)[1][2] | |||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
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Buttersäure-n-butylester kommt natürlich in den Blüten der Römischen Kamille vor und ist eine flüchtige Komponente in vielen Früchten sowie Honig.[6][7]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenButtersäure-n-butylester kann durch Reaktion von Buttersäure mit n-Butanol oder durch Umesterung von Ethylbutyrat in überkritischem Kohlenstoffdioxid gewonnen werden.[8]
Eigenschaften
BearbeitenButtersäure-n-butylester ist eine flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1] Die Verbindung löst Cellulosenitrate, Chlorkautschuk, Celluloseester, Celluloid und neben Naturharzen auch Metall-Resinate.[9]
Verwendung
BearbeitenButtersäure-n-butylester wird als Aromastoff (Geruch nach Ananas) verwendet.[3] In der EU ist es unter der FL-Nummer 09.042 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[10] Die Substanz wird weiterhin als Hochsieder in Beschichtungsstoffen verwendet.[9]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Buttersäure-n-butylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 50 °C, Zündtemperatur 454 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu Butylbutyrat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Datenblatt Butylbutyrat bei Merck, abgerufen am 16. Juli 2013.
- ↑ a b Richard J. Lewis: Food Additives Handbook. Springer, 1989, ISBN 0-442-20508-2, S. 100 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Datenblatt Butyl butyrate, natural, ≥98%, FCC, FG bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 16. Juli 2013 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Butyl butyrate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eliane Zimmermann: Aromatherapie für Pflege- und Heilberufe: Kursbuch für Ausbildung und Praxis. Georg Thieme Verlag, 2011, ISBN 3-8304-7421-0, S. 185 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Karl‐Georg Fahlbusch, Franz‐Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg: Flavors and Fragrances. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 15, 2012, S. 73–198, doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ↑ Mahesh N. Varma, Giridhar Madras: Kinetics of synthesis of butyl butyrate by esterification and transesterification in supercritical carbon dioxide. In: Journal of Chemical Technology & Biotechnology. 83, 2008, S. 1135–1144, doi:10.1002/jctb.1897.
- ↑ a b Eintrag zu Butylbutanoat. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 2. Januar 2019.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database | FIP. Abgerufen am 1. September 2024.