Butylheptanoat
Butylheptanoat ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester. Sie leitet sich von 1-Butanol und Heptansäure ab.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Butylheptanoat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C11H22O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 186,29 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,863 g·cm−3 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
226 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in den meisten organischen Lösungsmitteln[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,421 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenButylheptanoat kann biotechnologisch hergestellt werden, wobei 1-Butanol mit Heptansäure in Cyclohexan umgesetzt wird und eine Lipase aus Aspergillus oryzae als Katalysator dient.[3] Bei der Carbonylierung von 1-Hexen mit Bis(triphenylphosphin)palladium(II)-chlorid, Triphenylphosphin und Aluminiumchlorid in Gegenwart diverser Alkohole entstehen überwiegend die Ester der Heptansäure, mit 1-Butanol also Butylheptanoat.[4]
Eigenschaften
BearbeitenButylheptanoat wirkt in einer geeigneten Mischung mit anderen Carbonsäureestern als Lockstoff für die Apfelfruchtfliege Rhagoletis pomonella.[5]
Verwendung
BearbeitenButylheptanoat ist in der EU unter der FL-Nummer 09.091 als Aromastoff für Lebensmittel zugelassen.[6]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b George A. Burdock: Encyclopedia of Food & Color Additives. CRC-Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9416-4, S. 340 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b c d e f g Datenblatt Butylheptanoat, United States Pharmacopeia (USP) Reference Standard bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 30. August 2024 (PDF).
- ↑ Hong-De Yan, Qun Zhang, Zhao Wang: Biocatalytic synthesis of short-chain flavor esters with high substrate loading by a whole-cell lipase from Aspergillus oryzae. In: Catalysis Communications. Band 45, Februar 2014, S. 59–62, doi:10.1016/j.catcom.2013.10.018.
- ↑ Gulbanu Zhaksylykova, Kairzhan Shalmagambetov, Fatima Kanapiyeva, Nurbolat Kudaibergenov, Marat Bulybayev, Meruyert Zykai, Gulmira Abyzbekova, Gulzhan Balykbayeva: The Role of Alcohols in the Hexene-1 Hydroalkoxycarbonylation Reaction with Catalysts Based on Palladium Complexes. In: Catalysts. Band 13, Nr. 12, 12. Dezember 2023, S. 1507, doi:10.3390/catal13121507.
- ↑ Anne L. Averill, W. Harvey Reissig, Wendell L. Roelofs: Specificity of olfactory responses in the tephritid fruit fly, Rhagoletis pomonella. In: Entomologia Experimentalis et Applicata. Band 47, Nr. 3, Juni 1988, S. 211–222, doi:10.1111/j.1570-7458.1988.tb01139.x.
- ↑ Food and Feed Information Portal Database. Abgerufen am 29. August 2024.