Boc-Schutzgruppe

organische Verbindung, Hilfsstoff der Peptidsynthese
(Weitergeleitet von Butyloxycarbonyl-Gruppe)

tert-Butyloxycarbonyl (Boc) ist eine Schutzgruppe. Innerhalb organischer Synthesestrategien verhindert sie die Umsetzung von freien Aminen. Haupteinsatzgebiet ist dabei der Aufbau von Peptiden im Rahmen der klassischen Festphasen-Peptid-Synthese nach Merrifield.

tert-Butoxycarbonyl-geschütztes Glycin. Die tert-Butoxycarbonyl-Schutzgruppe ist blau markiert.

Verwendung

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Die Boc-Gruppe lässt sich zum Schützen eines Amins einfach in ein Molekül einführen, indem das Amin basenkatalysiert mit Di-tert-butyldicarbonat umgesetzt wird:

 
Einführung der BOC-Schutzgruppe bei einer Aminosäure

Die Schutzgruppe ist unter vielen chemischen Reaktionsbedingungen stabil, wird aber leicht durch Säuren angegriffen. So wird häufig HCl in Methanol oder Trifluoressigsäure zum Entschützen verwendet. Wird die Boc-Gruppe neben der Fmoc-Gruppe [(9-Fluorenylmethyl)oxycarbonyl-] in einer Synthese eingesetzt, ergibt sich die Möglichkeit der orthogonalen Schutzgruppenstrategie: zwei unterschiedliche Amino-Funktionen eines Moleküls können gezielt nacheinander freigesetzt und zur Reaktion gebracht werden.

Literatur

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