Carbodihydrazid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Carbodihydrazid
Andere Namen	1,3-Diaminoharnstoff
Summenformel	CH6N4O
Kurzbeschreibung	weißes, kristallines Pulver
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-837-2
ECHA-InfoCard	100.007.126
PubChem	73948
ChemSpider	66578
Wikidata	Q5037885
Eigenschaften
Molare Masse	90,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,49 g·cm−3
Schmelzpunkt	153–154 °C (Zersetzung)
Löslichkeit	gut löslich in Wasser (234 g·l−1 bei 20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐315‐317‐411
	EUH: 044
	P: 273‐280‐301+312+330‐302+352
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Carbodihydrazid [ CO(NHNH₂)₂ ] ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazide. Die Verbindung ist ein brennbarer, wasserlöslicher Feststoff. Beim Erwärmen wird Carbodihydrazid explosionsfähig.^[1]

Geschichte

Obwohl August Wilhelm von Hofmann 1863 schon sym-Diphenylhydrazin synthetisierte und Emil Fischer 1875 seine Arbeiten über Phenylhydrazine begann, wurde die Mutterverbindung Hydrazin erst 1887 durch Theodor Curtius bekannt. T. Curtius beschrieb 1894 und – ausführlicher – 1895 Carbodihydrazid, welches er durch Hydrazinolyse von Kohlensäurediethylester gewonnen und durch Umwandlung in geeignete Derivate charakterisiert hatte.^[3]

Gewinnung und Darstellung

Carbodihydrazid kann durch

Hydrazinolyse von Kohlensäureestern:^[2]

\mathrm {(C_{2}H_{5}O)_{2}CO+2\ N_{2}H_{4}\cdot H_{2}O\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+2\ C_{2}H_{5}OH+2\ H_{2}O}

Hydrazinolyse von Phosgen:

\mathrm {ClCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCOCl+HCl}

\mathrm {NH_{2}NHCOCl+NH_{2}NH_{2}\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+HCl}

Hydrazinolyse von Carbazinsäure:

\mathrm {NH_{2}NHCOOH\cdot NH2NH2\longrightarrow NH_{2}NHCONHNH_{2}+H_{2}O}

gewonnen werden.^[3]

Verwendung

Carbodihydrazid wird als Sauerstoffbinder in Kesselwasser verwendet.^[4] Wie auch Hydrazin, schützt und passiviert Carbodihydrazid Metalloberflächen.

Derivate

Thiocarbonohydrazid

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Carbodihydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)
↑ ^a ^b Elizabeth B. Mohr et al.: Carbohydrazide. In: John C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 32–35 (englisch).
↑ ^a ^b Frederick Kurzer, Michael Wilkinson: Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. In: Chemical Reviews. Band 70, Nr. 1, Februar 1970, S. 111–149, doi:10.1021/cr60263a004.
↑ Carbohydrazid. (Memento vom 19. Oktober 2014 im Internet Archive). Auf Karmina.de, abgerufen am 18. Oktober 2024.

[GESTIS-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f Eintrag zu Carbodihydrazid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 16. Februar 2024. (JavaScript erforderlich)

[IS4-2] Elizabeth B. Mohr et al.: Carbohydrazide. In: John C. Bailar, Jr. (Hrsg.): Inorganic Syntheses. Band 4. McGraw-Hill, Inc., 1953, S. 32–35 (englisch).

[kurzer-wilkinson-3] Frederick Kurzer, Michael Wilkinson: Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide. In: Chemical Reviews. Band 70, Nr. 1, Februar 1970, S. 111–149, doi:10.1021/cr60263a004.

[4] Carbohydrazid. (Memento vom 19. Oktober 2014 im Internet Archive). Auf Karmina.de, abgerufen am 18. Oktober 2024.

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