Die Castro-Indol-Synthese ist eine Namensreaktion in der Organischen Chemie. Die Reaktion wurde erstmals von dem Chemiker Charles E. Castro im Jahre 1966 beschrieben und stellt eine Synthese-Methode zur Herstellung von substituierten Indolen dar.[1][2]
Übersichtsreaktion
BearbeitenEs handelt sich bei der Reaktion um die Synthese von Indolderivaten 2 durch kupferhalogenid-katalysierte intramolekulare Cyclisierung von o-Ethinylanilin 1 in Anwesenheit von Dimethylformamid (DMF).[2]
Mechanismus
BearbeitenDer Reaktionsmechanismus wird in der Literatur[2] beschrieben. Das o-Ethinylanilin 1 bildet mit dem Kupferiodid einen Katalysator-Substrat-Komplex 3. Durch eine reduktive Eliminierung wird der Katalysator wieder freigesetzt und das Kupplungsprodukt 4 gebildet.
Diese Reaktion eignet sich besonders für die Herstellung von 2-substituierten Indolen und kann als Alternative zur Fischer-Indol-Synthese eingesetzt werden.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ C. E. Castro, E. J. Gaughan, D. C. Owsley: Indoles, Benzofurans, Phthalides, and Tolanes via Copper(I) Acetylides. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 31, Nr. 12, 1966, S. 4071–4078, doi:10.1021/jo01350a045.
- ↑ a b c d Zerong Wang: Comprehensive Organic Name Reactions and Reagents. John Wiley & Sons, Inc., Hoboken, NJ, USA 2010, ISBN 978-0-470-63885-9, S. 616–618, doi:10.1002/9780470638859.