Das BOP-Reagenz ist ein Kupplungsreagenz, das früher in der Peptidsynthese verwendet wurde.[3][4] Es wurde 1975 von Bertrand Castro et al. entwickelt.[5] Da die Reaktion mit BOP das Karzinogen HMPA freisetzt, wird stattdessen zunehmend PyBOP eingesetzt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | BOP-Reagenz | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H22F6N6OP2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weiße Kristalle[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 442,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
>130 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenBOP-Reagenz wurde zunächst hergestellt durch Umsetzung von Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Tetrachlorkohlenstoff in Gegenwart von 1-Hydroxybenzotriazol, gefolgt von einem Ausfällen des Phosphoniumsalzes durch Anionenaustausch mit Kaliumhexafluorophosphatlösungen. Es wurde dann später durch Umsetzung des billigeren Hexamethylphosphorsäuretriamid mit Phosgen zu den Chlorophosphoniumchlorid-Zwischenprodukt, anschließender Behandlung des letzteren mit 1-Hydroxybenzotriazol und einer Base, sowie folgender Ersetzung des Phosgen durch Phosphoroxychlorid gewonnen.[2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Datenblatt (Benzotriazol-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate, 97% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Mai 2014 (PDF).
- ↑ a b c Jean-Robert Dormoy, Bertrand Castro: Benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium Hexafluorophosphate In: e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2004, S. n/a–n/a, doi:10.1002/047084289X.rb037.
- ↑ R. Seyer, A. Aumelas, A. Caraty, P. Rivaille, B. Castro: Repetitive BOP coupling (REBOP) in solid phase peptide synthesis. Luliberin synthesis as model. In: International journal of peptide and protein research. Band 35, Nummer 5, Mai 1990, S. 465–472, PMID 2198236.
- ↑ A. Nagy, B. Szoke, A. V. Schally: Selective coupling of methotrexate to peptide hormone carriers through a gamma-carboxamide linkage of its glutamic acid moiety: benzotriazol-1-yloxytris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate activation in salt coupling. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. Band 90, Nummer 13, Juli 1993, S. 6373–6376, PMID 8101004. PMC 46931 (freier Volltext).
- ↑ Bertrand Castro, Jean‐Robert Dormoy, Geneviève Evin, C. Selve: Reactifs de couplage peptidique I (1) - l'hexafluorophosphate de benzotriazolyl N-oxytrisdimethylamino phosphonium (B.O.P.). In: Tetrahedron letters. 1975, Band 16, Nummer 14, S. 1219–1222 doi:10.1016/S0040-4039(00)72100-9.