Chlorameisensäure-n-propylester
Chlorameisensäure-n-propylester ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Chlorameisensäureester (eigentlich korrekterweise Chlorkohlensäureester), die als Zwischenprodukt zur Herstellung verschiedener Kohlensäure-Derivate dient.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorameisensäure-n-propylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C4H7ClO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmen, stechendem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 122,55 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,09 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
115,2 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4035 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Nomenklatur
BearbeitenDer gebräuchliche Name „Chlorameisensäure-n-propylester“ ist nicht korrekt, da die Verbindung kein Derivat der Ameisensäure, sondern der Kohlensäure (Kohlensäuremonochlorid und Kohlensäuremonoester) ist.[4]
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie technische Herstellung von Chlorameisensäure-n-propylester erfolgt aus Phosgen und wasserfreiem n-Propanol bei Temperaturen von 30–70 °C unter Abspaltung von Chlorwasserstoff.[5]
Die Umsetzung erfolgt kontinuierlich im Gleich- oder Gegenstrom. Beim Gleichstromverfahren wird in Rührkesselreaktoren, Reaktoren mit eingebauter Zerstäuberdüse oder Umlaufreaktoren gearbeitet, wohingegen man für die Gegenstromanordnung in der Regel eine Füllkörperkolonne verwendet, bei der überschüssiges Phosgen zusammen mit gasförmigem Chlorwasserstoff am Kopf der Kolonne austritt und der Chlorameisensäureester im Sumpf angereichert wird.[5]
Eigenschaften
BearbeitenChlorameisensäure-n-propylester ist eine wenig flüchtige, entzündbare, farblose Flüssigkeit mit scharfem Geruch, die sich in Wasser zersetzt. Es erfolgt langsame Hydrolyse zu 1-Propanol, Salzsäure und Kohlensäure. Sie zersetzt sich bei Erhitzung.[1]
Verwendung
BearbeitenChlorameisensäure-n-propylester wird als vielseitiges Zwischenprodukt für die chemische Industrie, insbesondere zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln und Pharmazeutika verwendet.[6] Es wird z. B. zur Herstellung des Fungizids Propamocarb verwendet.
Sicherheitshinweise
BearbeitenDie Dämpfe von Chlorameisensäure-n-propylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 16 °C, Zündtemperatur 475 °C) bilden.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Propylchlorformiat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-468.
- ↑ Eintrag zu Propyl chloroformate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Dezember 2021. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. Grundlagen, Stoffklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur. 5. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2005, ISBN 3-13-541505-8, S. 430 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b Siegfried Böhm, Maren Beth-Hübner: Chloroformic Esters. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, 15. April 2006, doi:10.1002/14356007.a06_559.pub2.
- ↑ Toxikologische Bewertung von Chlorameisensäure-n-propylester (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI), abgerufen am 19. Dezember 2021.