Chlor(diphenyl)phosphan
Chlordiphenylphosphan ist eine zur Gruppe der Phosphane gehörende chemische Verbindung. Sie trägt zwei Phenylreste und ein Chloratom am zentralen Phosphor gebunden.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlor(diphenyl)phosphan | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C12H10ClP | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 220,64 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
320 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
heftige Zersetzung mit Wasser[1] | ||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,634[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Herstellung
BearbeitenTechnisch kann die Synthese von Chlordiphenylphosphan durch die Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan bei Temperaturen über 280 °C in der Gasphase bewerkstelligt werden.[4]
- Disproportionierung von Dichlorphenylphosphan in Chlordipenylphosphan und Phosphortrichlorid. Ph = Phenyl
Die großtechnische Synthese verläuft über die Umsetzung von Phosphortrichlorid mit Benzol bei 600 °C, wobei zunächst Dichlorphenylphosphan entsteht, das nach oben gezeigter Reaktion zu Chlordiphenylphosphan disproportioniert.[5]
Im Labormaßstab kann zur Herstellung beispielsweise die Reaktion von Phosphortrichlorid mit einem Grignard-Reagenz (z. B. Phenylmagnesiumbromid) und ferner auch mit Phenylzinkchlorid (PhZnCl) oder Diphenylquecksilber (Ph2Hg) genutzt werden.[2]
- Phosphortrichlorid reagiert mit Phenylzinkchlorid zu Chlordiphenylphosphan und Zinkchlorid.
Ein weiterer Weg besteht in der Umsetzung von Triphenylphosphan mit molekularem Chlor.[6]
- Triphenylphosphan reagiert mit Chlor zu Chlorphenylphosphan und Chlorbenzol.
Eigenschaften
BearbeitenChlordiphenylphosphan ist eine ätzende Flüssigkeit, die unterhalb einer Temperatur von 14 bis 16 °C verfestigt. Mit Wasser reagiert sie heftig unter Bildung von Chlorwasserstoff.
Verwendung
BearbeitenDie Verbindung besitzt mit dem Chloratom eine Abgangsgruppe, wodurch nukleophile Substitutionen an ihr durchgeführt werden können. Durch die Verwendung von Grignard-Reagenzien als Nukleophile sind alkylierte und arylierte Phosphane zugänglich.
Sie wird eingesetzt um Phosphanliganden wie dppm und dppp herzustellen.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diphenylphosphinchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Th. Weil: Über Diarylchlorphosphine, in: Helv. Chim. Acta, 1954, 37 (2), S. 654–655.
- ↑ Datenblatt Chlor(diphenyl)phosphan bei Merck, abgerufen am 4. März 2010..
- ↑ A. Broglie: Ueber das Verhalten von Phosphenylchlorid bei höherer Temperatur, in: Chem. Ber., 1877, 21, S. 628.
- ↑ J. Svara, N. Weferling, T. Hofmann: Organic Phosphorus Compounds in: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7. Auflage, John Wiley & Sons, 2008.
- ↑ A. Michaelis, H. v. Soden: Ueber Tripenylphosphin und einige Derivate desselben, in: Liebigs Ann., 1885, 229 (3), S. 295–334.