Chlorcholinchlorid (auch Chlormequatchlorid, Cycocel oder CCC) ist eine wasserlösliche quartäre Ammoniumverbindung.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Chlorcholinchlorid | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C5H13Cl2N | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,07 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,141 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
gut in Wasser (>1000 g·l−1 bei 20 °C)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Verwendung
BearbeitenAls Phytohormon findet Chlorcholinchlorid im Getreidebau (im Obstbau nicht mehr zugelassen) der konventionellen Landwirtschaft Verwendung. Auf Getreide wirkt es halmverkürzend durch kürzere Internodien, so dass die Stabilität der Pflanze gegen Wind und Niederschlag steigt. Im Obstbau fördert Chlormequat die Blütenbildung bei zu starkem Wachstum.[4]
Die Ausbringung auf Getreidefeldern erfolgt vorzugsweise im Frühjahr, die Menge liegt bei 0,3 bis 1,5 kg je Hektar bei 40 bis 60 Tagen Wartezeit vor erneuter Applikation.[5]
Gesundheit
BearbeitenDer Wachstumsregulator ist seit 1967 in Früchten, Korn, Stroh und Mehl nachweisbar und beeinträchtigt möglicherweise die Fruchtbarkeit von Wiederkäuern sowie Pferden oder Kaninchen. Chlormequat gilt als genotoxisch und stört die neuromuskuläre Erregungsleitung, wirkt aber nach bisheriger Forschung nicht karzinogen. Im deutschen Obst- und Gemüseanbau ist er nicht mehr zugelassen, findet aber im Getreideanbau weiter Verwendung. In der Schweiz wurde 2016 in dreizehn von vierzehn untersuchten konventionellen Mehlen Chlormequat nachgewiesen.[6]
Bei Chlormequat gelten in der Schweiz für Zuchtpilze (10 mg/kg), Hafer (5 mg/kg), Roggen (3 mg/kg) sowie Gerste und Weizen (2 mg/kg) relativ hohe Rückstandshöchstgehalte.[7]
Von der WHO wurde eine Erlaubte Tagesdosis von 0,05 mg/kg Körpergewicht festgelegt, für Babynahrung 0,01 mg/kg. Die Letale Dosis LD50 oraler Einnahme bei Ratten liegt bei 400 mg/kg Körpergewicht.
Zulassung
BearbeitenProdukte mit Chlorcholinchlorid als Wirkstoff sind in der Schweiz und in vielen Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, zugelassen. Die Zulassung in der EU gilt bis Februar 2027.[8] In vielen Veröffentlichungen wird die Substanz als Chlormequat angegeben, ohne gesondert das Gegenion Chlorid zu nennen. Da der Patentschutz abgelaufen ist, wird es unter verschiedenen Handelsnamen vertrieben und ist das bei weitem preiswerteste Mittel zur Wachstumsregulation im Getreidebau. Das Zulassungsende in Deutschland hängt vom verwendeten Produkt ab, eine Übersicht findet sich auf der Seite des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit.[9]
Eigenschaften
BearbeitenChlormequatchlorid ist ein weißer Feststoff und ein Chlorid-Salz des Kations Chlormequat. Es zersetzt sich ab 239–245 °C unter anderem in Salzsäure und Trimethylamin. Es ist ein weißes bis gelbliches hygroskopisches Pulver mit charakteristischem Geruch.
Weblinks
Bearbeiten- Bundesinstitut für gesundheitlichen Verbraucherschutz und Veterinärmedizin: Chlormequat-Rückstände in Babynahrung, Stellungnahme des BgVV vom 25. Februar 2002 (PDF; 27 kB)
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e Eintrag zu Chlormequatchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 8. Januar 2018. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Chlormequat chloride im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Chlormequat chloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Lucas’ Anleitung zum Obstbau, 31. Auflage 1992, S. 207.
- ↑ Empfehlung von 'Bayer CropScience' für Deutschland, Produkt CCC720.
- ↑ Mit Bio Mehl auf der sicheren Seite. (PDF; 851 KB) In: bioaktuell.ch. 9. März 2016, abgerufen am 19. Februar 2019.
- ↑ Verordnung des EDI über die Höchstgehalte für Pestizidrückstände in oder auf Erzeugnissen pflanzlicher und tierischer Herkunft. In: admin.ch. Abgerufen am 6. Februar 2020.
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlormequat in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Chlormequat“ im Feld „Wirkstoff“) und Deutschlands, abgerufen am 14. Februar 2024.
- ↑ Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel in Deutschland. Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit, 1. April 2022, abgerufen am 1. Juni 2022 (d).