Dimethyltetrachlorterephthalat
Dimethyltetrachlorterephthalat (Chlorthal-dimethyl) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ester von Dicarbonsäuren. Chlorthal-dimethyl ist ein Vorauflaufherbizid, welches durch Hemmung der Mikrotubuli wirkt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dimethyltetrachlorterephthalat | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H6Cl4O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schmutzig weiße bis hellbraune Körner mit schwach aromatischen Geruch[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 331,96 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
zersetzt sich bei 360–370 °C[4] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser (0,0005 g·l−1bei 25 °C), löslich in Aceton, Benzol, Toluol[3] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenChlorthal-dimethyl kann durch Reaktion von Terephthalsäure mit Thionylchlorid, Chlor und Methanol gewonnen werden.[6]
Zulassung
BearbeitenDie EU-Kommission entschied 2009, es nicht in die Liste der zugelassenen Pflanzenschutzmittel-Wirkstoffe aufzunehmen.[7] Die Abverkaufsfrist endete am 30. September 2010. In Deutschland, Österreich und der Schweiz ist kein Pflanzenschutzmittel zugelassen, das Dimethyltetrachlorterephthalat enthält.[8] 2024 verbot die US-amerikanische Umweltschutzbehörde Environmental Protection Agency mit einer Emergency Order aufgrund von Schädigungen ungeborener Kinder durch DCPA.[9]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Sicherheitsdatenblatt zu DACTHAL 900 WG ( vom 16. Februar 2014 im Internet Archive) (PDF; 19 kB) auf cropcare.com.au
- ↑ Datenblatt Chlorthal-dimethyl, PESTANAL bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 9. Mai 2017 (PDF).
- ↑ a b Datenblatt Chlorthal-dimethyl bei LGC Standards (PDF)
- ↑ Dimethyl Tetrachloroterephthalate (DCPA) Pesticide Management Plan. (PDF; 263 kB) Idaho State Department of Agriculture, Juni 2007, abgerufen am 13. Juli 2017 (englisch).
- ↑ a b Datenblatt Dimethyl tetrachloroterephthalate, 97% bei Alfa Aesar, abgerufen am 1. November 2016 (Seite nicht mehr abrufbar).
- ↑ Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 787 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ 2009/715/EG: Entscheidung der Kommission vom 23. September 2009 (PDF) über die Nichtaufnahme von Chlorthal-dimethyl in Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG des Rates und den Widerruf der Zulassungen für Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff (Bekannt gegeben unter Aktenzeichen K(2009) 6431).
- ↑ Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Chlorthal-dimethyl in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 19. Februar 2016.
- ↑ OA US EPA: EPA Issues Emergency Order to Stop Use of Pesticide Dacthal to Address Serious Health Risk. 6. August 2024, abgerufen am 6. August 2024 (englisch).