Dithiothreitol (DTT) ist eine chemische Verbindung, die auch Clelands Reagenz genannt wird. Es leitet sich formal vom Zuckeralkohol Threit oder Threitol ab, der zum Strukturtyp der Threose gehört. Es kommt in zwei Stereoisomeren vor: Die (2S,3S)-Form (1) leitet sich von der D-Threose ab, die (2R,3R)-Form (2) von der L-Threose.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Dithiothreitol, DTT | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C4H10O2S2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißer Feststoff mit unangenehmem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 154,25 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr gut in Wasser (1500 g·l−1 bei 20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
DTT findet Verwendung in der Proteinbiochemie. Es konserviert Proteine des Zellinneren in ihrer funktionalen Form, indem es die Oxidation von Sulfhydryl-Gruppen (SH-) zu Disulfidbrücken durch Luftsauerstoff verhindert. Andererseits kann es die Faltung von Proteinen, deren Struktur durch Disulfidbrücken stabilisiert wird, durch deren Reduktion zerstören. Es ist ein wichtiges Reagenz im Probenpuffer bei der SDS-PAGE und dem Western Blotting.
Die Oxidation führt zur Bildung einer intramolekularen Disulfidbrücke, welche einen Sechsring bildet. Dadurch wird die oxidierte Form energetisch stark begünstigt.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DITHIOTHREITOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 13. November 2021.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1,4-Dimercapto-2,3-butandiol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 5. September 2022. (JavaScript erforderlich)