7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure
7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure (Trivialname Croceinsäure) ist eine Monosulfosäure (2:8) des β-Naphthols.[4]
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H8O4S | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 224,23 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
100 °C (Zersetzung)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||
Geschichte
BearbeitenIm Jahr 1881 erhielt die „Friedr. Bayer & Co. Elberfeld“, das Vorgängerunternehmen der Bayer AG, für die von Eugen Frank erstmals hergestellte Säure ihr erstes deutsches Patent.[5][6] Sie gehört zu den Buchstabensäuren.
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure kann durch Sulfonierung von 2-Naphthol mit Chlorsulfonsäure oder Schwefelsäure gewonnen werden. Dabei entsteht die instabile 2-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure, welche sich bei niedrigeren Temperaturen zur 7-Hydroxynaphthalin-1-sulfonsäure umlagert. Bei Temperaturen von 100 °C lagert sich diese wiederum zu 6-Hydroxynaphthalin-2-sulfonsäure um.[2][7][8]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Gustav Schultz, Arthur George Green, Paul Julius: Systematic Survey of the Organic Colouring Matters. Macmillan and Company, 1894, S. 23 (books.google.com).
- ↑ a b Amit Arora: Aromatic Organic Chemistry. Discovery Publishing House, 2006, ISBN 81-8356-202-7, S. 177 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von 7-hydroxynaphthalene-1-sulphonic acid im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 23. Juni 2017.
- ↑ Croceïnsäure. In: Meyers Großes Konversations-Lexikon. 6. Auflage. Band 4: Chemnitzer–Differenz. Bibliographisches Institut, Leipzig / Wien 1906, S. 349 (zeno.org).
- ↑ Das Bayerkreuz wird 100 Jahre alt – Eines der bekanntesten Markenzeichen der Welt. In: pressrelations.de. Bayer AG, 5. Januar 2004, ehemals im (nicht mehr online verfügbar); abgerufen am 23. Juni 2017. (Seite nicht mehr abrufbar. Suche in Webarchiven)
- ↑ Florian Dachs: Inventions- und Innovationsprozesse im Kaiserreich. GRIN Verlag, 2005, ISBN 3-638-35873-9, S. 25 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ O. P. Agarwal: Synthetic Organic Chemistry: For Honours & Post-Graduate Students of Various Universities. Krishna Prakashan Media, 2006, S. 4 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ O. P. Agarwal: Natural Products. Krishna Prakashan Media, 2010, ISBN 81-85842-98-1, S. 457 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).