4-Isopropylanilin

chemische Verbindung
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4-Isopropylanilin ist eine chemische Verbindung und ein Derivat des Cumols und des Anilins.

Strukturformel
Strukturformel von 4-Isopropylanilin
Allgemeines
Name 4-Isopropylanilin
Andere Namen
  • p-Aminocumol
  • 4-Aminocumol
  • p-Cumidin
  • 4-Propan-2-ylanilin (IUPAC)
Summenformel C9H13N
Kurzbeschreibung

gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 99-88-7
EG-Nummer (Listennummer) 682-629-6
ECHA-InfoCard 100.208.040
PubChem 7464
ChemSpider 13853758
DrugBank DB02114
Wikidata Q27093183
Eigenschaften
Molare Masse 135,21 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−63 °C[1]

Siedepunkt

226–227 °C[1]

Dampfdruck

etwa 0,1 hPa (20 °C)[1]

Löslichkeit

schwer in Wasser (2,2 g·l−1 bei 20 °C)[1]

Brechungsindex

1,543 (20 °C)[2]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 302+312+332​‐​314​‐​410
P: 280​‐​301+330+331​‐​303+361+353​‐​304+340​‐​305+351+338​‐​310[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Vorkommen

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4-Isopropylanilin kommt als Metabolit des Herbizids Isoproturon vor.[2]

Gewinnung und Darstellung

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4-Isopropylanilin kann durch Reduktion von 4-Nitrocumol gewonnen werden.[3]

Eigenschaften

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4-Isopropylanilin ist eine brennbare, schwer entzündbare, gelbbraune Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

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4-Isopropylanilin wird als Zwischenprodukt bei der Hydroaminierung von Phenylacetylen verwendet.[2]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 4-Isopropylanilin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 92 °C) bilden.[1]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu 4-Isopropylanilin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Datenblatt 4-Isopropylaniline, 99% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. Februar 2018 (PDF).
  3. Heinz-Gerhard Franck, Jürgen W. Stadelhofer: Industrial Aromatic Chemistry Raw Materials · Processes · Products. Springer Science & Business Media, 2012, ISBN 978-3-642-73432-8, S. 479 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).