Cyclopropenylkation

Das Cyclopropenylkation ist ein cyclisches und planar Kation mit der Summenformel C₃H₃⁺. Es ist stabil und es konnten bereits verschiedenste Derivate dieses Kations nachgewiesen und synthetisiert werden. Des Weiteren erfüllt das Cyclopropenylkation alle Bedingungen, um als Aromat zu gelten, was die Stabilität dieser Verbindung erklärt.^[1]

Hückel-Regel

Nach der Hückel-Regel gelten cyclische, konjugierte π-Systeme mit 4n+2 delokalisierten Elektronen als aromatisch. Damit zählt auch das Cyclopropenylkation (n=0) zu den Aromaten. Genau genommen handelt es sich bei diesem um das kleinste carbocyclische, aromatische System. Die dadurch vorliegenden Grenzstrukturen sorgen dafür, dass das Cyclopropenylkation zu den stabilsten Carbeniumionen zählt.^[1]^[2]

Mesomere Grenzstrukturen des Cyclopropenylkations und eines zugehörigen Anions (Tetrafluoroborat). Die positive Ladung und die π-Doppelbindung ist rot markiert

Synthese

Aus Tetrachlorcyclopropen lässt sich mit Hilfe von 3 Äquivalenten Tributylzinnhydrid 3-Chlorcyclopropen gewinnen. Im zweiten Schritt reagiert 3-Chlorcyclopropen mit einer starken Lewis-Säure wie Antimon(V)-chlorid oder auch Silbertetrafluoroborat zum Cyclopropenylkation:^[3]^[4]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b Cyclopropenylium-Kation. In: Jürgen Falbe (Hrsg.): Römpp. 8. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S. 855.
↑ Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer Spektrum, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 254, doi:10.1007/978-3-642-45144-7_6.
↑ Ronald Breslow, John T. Groves: Cyclopropenyl cation. Synthesis and characterization. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 4, 1970, S. 984–987, doi:10.1021/ja00707a040.
↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-541507-9, S. 574.

[:1-1] Cyclopropenylium-Kation. In: Jürgen Falbe (Hrsg.): Römpp. 8. Auflage. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 1990, ISBN 3-13-734709-2, S. 855.

[:3-2] Adalbert Wollrab: Organische Chemie. Springer Spektrum, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-45143-0, S. 254, doi:10.1007/978-3-642-45144-7_6.

[:0-3] Ronald Breslow, John T. Groves: Cyclopropenyl cation. Synthesis and characterization. In: Journal of the American Chemical Society. Band 92, Nr. 4, 1970, S. 984–987, doi:10.1021/ja00707a040.

[:2-4] Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie. 7. Auflage. Thieme-Verlag, Stuttgart 2012, ISBN 978-3-13-541507-9, S. 574.

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