Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureamide.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff
Andere Namen	1,3-Bis(hydroxymethyl)-4,5-dihydroxyimidazolidin-2-on 4,5-Dihydroxy-1,3-bis(hydroxymethyl)-2-imidazolidinon DMDHEU
Summenformel	C5H10N2O5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 1854-26-8 EG-Nummer 217-451-6 ECHA-InfoCard 100.015.865 PubChem 15824 ChemSpider 15045 Wikidata Q40851908
Eigenschaften
Molare Masse	178,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,36 g·cm−3
Schmelzpunkt	−35 °C
Siedepunkt	106 °C
Dampfdruck	26 hPa (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff kann aus Harnstoff, Glyoxal und Formaldehyd gewonnen werden.

Eigenschaften

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff ist ein kristalliner weißer Feststoff, der mischbar mit Wasser ist.

Verwendung

Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff wird zur Pflegeleicht- und Knitterfreibehandlung von Baumwoll- und Baumwollpolyestergeweben eingesetzt. Hierbei findet eine Vernetzung zwischen den Hydroxygruppen der Zellulose und des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes statt.

DMDHEU wird auch zur Verbesserung der Witterungsbeständigkeit und Dimensionsstabilität von Holz eingesetzt (siehe Holzmodifikation). Beim von der BASF entwickelten Belmadur-Prozess wird das Holz zunächst mit einer wässrigen Lösung mithilfe eines Vakuums druckimprägniert. Beim anschließenden Trocknen bei einer Temperatur von über 100 °C vernetzt sich das DMDHEU mit Bestandteilen des Holzes in der Art eines Kunstharzes.

Sicherheitshinweise

Aus Dimethyloldihydroxyethylenhamstoff kann neben Formaldehyd auch das ebenfalls sensibilisierende Glyoxal freigesetzt werden. Formaldehyd konnte sowohl in Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Lösungen als auch in damit behandelten Geweben nachgewiesen werden. Ursächlich für die Formaldehyd-Verunreinigung sind bei der Dimethyloldihydroxyethylenharnstoff-Herstellung nicht umgesetztes Formaldehyd sowie Formaldehyd, der nach der Gewebebehandlung durch Hydrolyse freier N-CH~OH-Gruppen des Dimethyloldihydroxyethylenharnstoffes entsteht. Die Formaldehyd-Freisetzung kann zwischen 35 und 570 µg/m² Gewebe/Tag betragen. Die Formaldehyd-Freisetzung ist pH-abhängig. Die geringste Freisetzung wurde bei einem pH-Wert zwischen 3 und 7 beobachtet.