Dimethylmethylphosphonat, oft abgekürzt als DMMP, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phosphonate. Es handelt sich um eine giftige, farblose und schwer entzündliche Flüssigkeit.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Dimethylmethylphosphonat | |||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C3H9O3P | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
schwer entzündliche, farblose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 124,08 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
| Dichte |
1,16 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
| Siedepunkt |
181 °C[1] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
mit Wasser mischbar[1] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,413 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Herstellung von DMMP gelingt beispielsweise ausgehend von Trimethylphosphit in einer Arbusow-Reaktion mit einem Methylhalogenid.
Eigenschaften
BearbeitenDMMP ist eine farblose, schwer entzündliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch. Ihr Flammpunkt liegt bei 69 °C.[1]
Verwendung
BearbeitenVerwendung findet Dimethylmethylphosphonat vor allem als Flammschutzmittel und als Kraftstoffadditiv. In der organischen Synthesechemie wird es zur Herstellung hochreaktiver Ylide genutzt.
Die Verbindung ist unter anderem die Ausgangssubstanz zur Herstellung des chemischen Kampfstoffs und Nervengifts Sarin.
Zudem wird DMMP als Testsubstanz bei der Detektion von chemischen Kampfstoffen verwendet (z. B. in der Ionenmobilitätsspektrometrie).
El-Al-Flug 1862
BearbeitenEine gewisse mediale Präsenz erlangte DMMP durch die Tatsache, dass nach dem Absturz des El-Al-Flugs 1862 am 4. Oktober 1992 bei Amsterdam erst nach mehreren Jahren bekannt wurde, dass sich an Bord der Maschine auch 240 kg DMMP befanden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j Eintrag zu Dimethylmethylphosphonat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Dimethyl methylphosphonate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Mai 2017 (PDF).
- ↑ Grondstof gifgas in Boeing El Al. NRC Handelsblad vom 30. September 1998 (niederl.).