1-Decanol (auch Decylalkohol oder Caprinalkohol) ist ein langkettiger Alkohol mit der Halbstrukturformel C10H21OH.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 1-Decanol | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C10H22O | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
ölige, farblose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 158,28 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,83 g·cm−3[3] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
230 °C[3] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4372 (20 °C)[5] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Vorkommen
BearbeitenNatürlich kommt 1-Decanol in verschiedenen Pflanzen, wie Houttuynia cordata,[6] dem Mandelbaum (Prunus dulcis),[6] Apfelbäumen (Malus domestica),[7] der Rosskastanie (Aesculus hippocastanum),[8] Boswellia sacra,[8] Koriander (Coriandrum sativum),[8] Grüner Minze (Mentha spicata),[8] Tagetes minuta,[8] Gewürzvanille (Vanilla planifolia),[8] und Mais (Zea mays)[8] vor.
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Apfel -
Houttuynia cordata -
Mandelbaum -
Rosskastanie -
Boswellia sacra -
Koriander -
Grüne Minze -
Tagetes minuta -
Gewürzvanille -
Mais
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Darstellung und Gewinnung
BearbeitenDie technische Synthese kann über die Oxosynthese und anschließende Hydrierung erfolgen. 1-Decanol kann auch durch Hydrierung der Fettsäure Caprinsäure (C9H19COOH) gewonnen werden. Daher wird die Verbindung auch zu den Fettalkoholen gezählt.
Eigenschaften
Bearbeiten1-Decanol ist bei Zimmertemperatur eine farblose, ölige, süßlich riechende Flüssigkeit und wirkt lokal leicht reizend. Sie hat eine molare Masse von 158,28 g·mol−1, schmilzt bei 7 °C und siedet bei 230 °C. Die Dichte von 1-Decanol beträgt 0,83 g·cm−3. 1-Decanol löst sich nur minimal in Wasser, aber sehr gut in Alkoholen und Ether.
Die Verbindung bildet bei höheren Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 108 °C.[9] Die untere Explosionsgrenze liegt etwa bei 0,6 Vol.‑% (40 g/m3).[9] Die Zündtemperatur beträgt 250 °C.[9] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.
Verwendung
BearbeitenDer Alkohol wird als Netz-, Extraktions- und Lösemittel verwendet. Ester der Verbindung finden Verwendung in Lacken und Kunststoffen. Zudem verwendet man es zur Herstellung spezieller Parfüms.
Sicherheitshinweise/Toxizität
Bearbeiten1-Decanol wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von 1-Decanol waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage, anderer Exposition/risikobasierter Bedenken, anderer gefahrenbezogener Bedenken und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2012 statt und wurde von Italien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[10][11]
Isomere
BearbeitenNeben 1-Decanol existieren vier weitere isomere Alkohole, 2-Decanol, 3-Decanol, 4-Decanol und 5-Decanol.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DECYL ALCOHOL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 16. Februar 2020.
- ↑ a b c Eintrag zu Decan-1-ol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 28. Dezember 2014.
- ↑ a b c d e f g Eintrag zu 1-Decanol in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 1. Februar 2016. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Gückel, W.; Kästel, R.; Lewerenz, J.; Synnatschke, G.: A Method for Determinating the Volatility of Active Ingredients Used in Plant Protection. Part III: The Temperature Relationship Between Vapour Presure and Evaporation Rate in Pestic. Sci. 13 (1982) 161–168.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-134.
- ↑ a b 1-DECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ N-DECANOL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 25. Juli 2021.
- ↑ a b c d e f g DECAN-1-OL (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 28. August 2021.
- ↑ a b c E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen - Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.
- ↑ Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report
- ↑ Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Decan-1-ol, abgerufen am 26. März 2019.