Als entartete Reaktion oder auch degenerierte Reaktion bezeichnet man eine chemische Umsetzung, bei der Ausgangsstoffe und Produkte ununterscheidbar sind.
Eine allgemeine Reaktionsgleichung für eine entartete Substitutionsreaktion lautet: A-X + A → A + A-X. Die beiden Atome A sind individuell verschieden, gehören jedoch zum gleichen Element.[1]
Beispiele:
- Hydrogenaustausch bei hoher Temperatur: H2 + H → H + H2
- entartete Cope-Umlagerung von 1,5-Hexadien[2]
- bei der Malonestersynthese wird bei Verwendung von Malonsäurediethylester als Base Natriumethanolat eingesetzt. Als Nebenreaktion werden daher im Sinne einer Umesterung die nicht unterscheidbaren Ethanolatgruppen schnell ausgetauscht.
Siehe auch
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Peter Paetzold: Chemie: eine Einführung. Walter de Gruyter, Berlin/New York 2009, ISBN 978-3-11-020268-7, S. 295 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Eberhard Breitmaier, Günther Jung: Organische Chemie : Grundlagen, Verbindungsklassen, Reaktionen, Konzepte, Molekülstruktur, Naturstoffe. 6., überarb. Auflage. Thieme, Stuttgart 2009, ISBN 978-3-13-541506-2, S. 452.