Phloretinsäure ist eine organische Verbindung aus den Stoffgruppen der Phenole und Carbonsäuren. Da sie bis auf das Fehlen der funktionellen Aminogruppe am α-Kohlenstoff mit der α-Aminosäure Tyrosin identisch ist, wird sie auch Desaminotyrosin (DAT) genannt.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Strukturformel der Phloretinsäure | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Phloretinsäure | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C9H10O3 | |||||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
Weißer bis hellbeiger Feststoff[1] | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 166,176 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[2] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
129 °C[3] | |||||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
2,71 mg/mL in Wasser,[2] DMSO (leicht), Methanol (leicht)[1] | |||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
Darstellung und Vorkommen
BearbeitenPhloretinsäure wird durch Reduktion der ungesättigten Seitenkette von p-Cumarsäure hergestellt. Durch Umsetzung von Phloretin mit dem Enzym Phloretinhydrolase[4] entsteht Phloretinsäure und Phloroglucinol.
Phloretinsäure kommt u. a. in Oliven oder auch im Pansen von Schafen, die mit getrocknetem Gras gefüttert wurden, vor.[5][6]
Phloretinsäure ist ein Harnmetabolit von Tyrosin bei Ratten[7] und ein Stoffwechselprodukt des Darmbakteriums Clostridium orbiscindens, bei der Flavonoid-Metabolisierung.[8]
Verwendung
BearbeitenPhloretinsäure kann als nichttoxischen und natürlich vorkommendes Monomer bei der Synthese von Polyestern eingesetzt werden.[9]
Eigenschaften
BearbeitenBeim Menschen verstärkt die Phloretinsäure die Wirkung des Alpha-Interferon (IFN-α). Dieses Protein aktiviert die körpereigenen Killerzellen, die der Virus- und Tumorabwehr dienen.[10]
Weblink
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d Eintrag zu 3-(4-Hydroxyphenyl)propionic Acid bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Oktober 2022 (PDF).
- ↑ a b Eintrag zu Phloretic acid in der DrugBank der University of Alberta, abgerufen am 11. Oktober 2022.
- ↑ Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Phloretinhydrolase: CAS-Nr.: 37289-38-6, Wikidata: Q7186526.
- ↑ R.W Owen, R. Haubner, W. Mier, A. Giacosa, W.E Hull, B. Spiegelhalder, H. Bartsch: Isolation, structure elucidation and antioxidant potential of the major phenolic and flavonoid compounds in brined olive drupes. In: Food and Chemical Toxicology. Band 41, Nr. 3. Elsevier Science, Mai 2003, S. 703–717, doi:10.1016/S0278-6915(03)00011-5, PMID 12659724 (englisch).
- ↑ A. Chesson, C. S. Stewart, R. J. Wallace: Influence of plant phenolic acids on growth and cellulolytic activity of rumen bacteria. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 44, Nr. 3, 1. September 1982, S. 597–603, doi:10.1128/aem.44.3.597-603.1982, PMID 16346090, PMC 242064 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ A. N. Booth, M. S. Masri, D. J. Robbins, O. H. Emerson, F. T. Jones, F. Deeds: Urinary phenolic acid metabolities of tyrosine. In: Journal of Biological Chemistry. Band 235, Nr. 9, September 1960, S. 2649–2652, doi:10.1016/S0021-9258(19)76930-0 (englisch).
- ↑ Lilian Schoefer, Ruchika Mohan, Andreas Schwiertz, Annett Braune, Michael Blaut: Anaerobic Degradation of Flavonoids by Clostridium orbiscindens. In: Applied and Environmental Microbiology. Band 69, Nr. 10, 1. Oktober 2003, S. 5849–5854, doi:10.1128/AEM.69.10.5849-5854.2003, PMID 14532034, PMC 201214 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Antonio Reina, Andreas Gerken, Uwe Zemann, Hans R. Kricheldorf: New polymer syntheses, 101. Liquid-crystalline hyperbranched and potentially biodegradable polyesters based on phloretic acid and gallic acid. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 200, Nr. 7, 17. Juni 1999, S. 1784–1791, doi:10.1002/(SICI)1521-3935(19990701)200:7<1784::AID-MACP1784>3.0.CO;2-B (englisch).
- ↑ Deniz Cicek-Görkem: Grippeschutz mit Flavonoiden und Darmbakterien. In: APOTHEKE ADHOC. EL PATO Medien, 14. August 2017, abgerufen am 10. Oktober 2022.