Dioctylphthalat ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalate (Ester der Phthalsäure), die vor allem als Weichmacher eingesetzt wird. Es ist eine farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit und ein Strukturisomer von Diethylhexylphthalat (DEHP).
Strukturformel | |||||||||||||||||||
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Allgemeines | |||||||||||||||||||
Name | Di-n-octylphthalat | ||||||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C24H38O4 | ||||||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose, geruchlose, ölige Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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Eigenschaften | |||||||||||||||||||
Molare Masse | 390,56 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
Dichte |
0,98 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
Siedepunkt |
385 °C[1] | ||||||||||||||||||
Dampfdruck | |||||||||||||||||||
Löslichkeit |
praktisch unlöslich in Wasser[1] | ||||||||||||||||||
Brechungsindex |
1,4840 (20 °C)[3] | ||||||||||||||||||
Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDioctylphthalat wird durch Reaktion von Phthalsäureanhydrid mit Octanol in Gegenwart eines Katalysators gewonnen.[2]
Eigenschaften
BearbeitenDioctylphthalat ist eine farblose geruchlose Flüssigkeit, welche praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]
Verwendung
BearbeitenDioctylphthalat wird als Weichmacher (z. B. für PVC), Bestandteil von Schaumverhütungsmitteln, Lösungsmittel und als Lackharz verwendet und kommt so für Anwendungen in der Kosmetik-Industrie, im medizinischen Bereich und in der Sprengstoff-Industrie zum Einsatz. Darüber hinaus findet es Anwendung bei der Herstellung von Prüfaerosolen.[5][6]
Sicherheitshinweise
BearbeitenDNOP darf nicht als Weichmacher für Spielzeug und Babyartikel verwendet werden, die von Kindern in den Mund genommen werden können, da die Substanz in der Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung gelistet ist.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 117-84-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. September 2007. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt des National Toxicology Program englisch ( vom 23. Juli 2009 im Internet Archive).
- ↑ Florian Pabst, Thomas Blochowicz: On the intensity of light scattered by molecular liquids – Comparison of experiment and quantum chemical calculations. In: The Journal of Chemical Physics. 157. Jahrgang, Nr. 24, Dezember 2022, S. 244501, doi:10.1063/5.0133511 (englisch).
- ↑ a b Datenblatt Di-n-octyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. Mai 2011 (PDF).
- ↑ VDI 3491 Blatt 2:2017-01 Messen von Partikeln; Herstellungsverfahren für Prüfaerosole; Dispergierung von Flüssigkeiten (Measurement of particles; Methods for generating test aerosols; Dispersing liquids). Beuth Verlag, Berlin, S. 34.
- ↑ Vittorio Prodi, Carlo Melandri, Giuseppina Maltoni Giacomelli: Größenspektrometrie von DOP-Teilchen unter Anwendung von Tieftemperaturabscheidung und Replikatechnik. In: Staub – Reinhalt. Luft. 30, Nr. 3, 1970, S. 123–126.