Dipentylphthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Phthalsäureester.
Strukturformel | ||||||||||||||||
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Allgemeines | ||||||||||||||||
Name | Dipentylphthalat | |||||||||||||||
Andere Namen |
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Summenformel | C18H26O4 | |||||||||||||||
Kurzbeschreibung |
farblose bis gelbliche geruchlose Flüssigkeit[1] | |||||||||||||||
Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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Eigenschaften | ||||||||||||||||
Molare Masse | 306,40 g·mol−1 | |||||||||||||||
Aggregatzustand |
flüssig[1] | |||||||||||||||
Dichte |
1,02 g·cm−3[1] | |||||||||||||||
Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
Siedepunkt |
343 °C[1] | |||||||||||||||
Löslichkeit |
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Brechungsindex |
1,490 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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Zulassungsverfahren unter REACH |
besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)[5]; zulassungspflichtig[6] | |||||||||||||||
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C |
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch Veresterung von Phthalsäureanhydrid mit 1-Pentanol in Gegenwart von etwa 1 % konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenDipentylphthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose bis gelbliche, geruchlose Flüssigkeit, die sehr schwer löslich in Wasser ist.[1] Die Handelsprodukte enthalten zum Teil auch größere Mengen des Isomers Diisopentylphthalat.[7]
Verwendung
BearbeitenDipentylphthalat wird als Weichmacher für PVC verwendet.[3]
Nachweis
BearbeitenDipentylphthalat kann durch Kapillargaschromatographie nachgewiesen werden.[8]
Sicherheitshinweise und gesetzliche Regelungen
BearbeitenDipentylphthalat wurde im Juli 2013 aufgrund seiner Einstufung als reproduktionstoxisch (Reprod. 1B) in die Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (Substance of very high concern, SVHC) aufgenommen.[5] Danach wurde Dipentylphthalat im Juni 2017 in das Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe mit dem Ablauftermin für die Verwendung in der EU zum 4. Juli 2020 aufgenommen.[6][9] Zusätzlich unterliegt Dipentylphthalat den Beschränkungen im Anhang XVII, Nummer 72 der REACH-Verordnung (in Deutschland umgesetzt durch die Chemikalien-Verbotsverordnung).[10]
Literatur
BearbeitenEinzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Dipentylphthalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b Eintrag zu DIAMYL PHTHALATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 12. Juni 2017.
- ↑ a b Datenblatt Dipentyl phthalate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 12. Juni 2017 (PDF).
- ↑ Eintrag zu Dipentyl phthalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 12. Juni 2017. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ a b Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
- ↑ a b Eintrag im Verzeichnis der zulassungspflichtigen Stoffe der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 9. Januar 2019.
- ↑ Bundesanstalt für Arbeitsschutz und Arbeitsmedizin: Dipentylphthalat, Ausgabe März 2003.
- ↑ Lawrence H. Keith: Compilation of EPA’s Sampling and Analysis Methods, Second Edition. CRC Press, 1996, ISBN 978-1-4200-5061-5, S. 527 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ Verordnung (EU) 2017/999
- ↑ ECHA: Liste der beschränkten Stoffe – Anhang XVII der REACH-Verordnung, abgerufen am 5. September 2020.