Diole
Diole sind organische Verbindungen, die zwei alkoholische Hydroxygruppen (–OH) enthalten, also zweiwertige Alkohole (Dialkohole).
Ein Beispiel für ein einfaches, stabiles Diol ist Ethylenglycol (1,2-Ethandiol).
Einteilung
BearbeitenAlkandiole
BearbeitenJe nach relativer Stellung der beiden alkoholischen Hydroxygruppen im Molekül unterscheidet man zwischen
- 1,2-Diolen (vicinal) Beispiel: Ethylenglycol (Glycole)
- 1,3-Diolen
- 1,4-Diolen
Geminale Diole, bei denen die Hydroxygruppen am gleichen C-Atom stehen, sind nach der Erlenmeyer-Regel nicht stabil und reagieren unter Abspaltung von Wasser. Es gibt jedoch Ausnahmen wie Chloralhydrat oder Ninhydrin.
Bei 1,2-Diolen, die z. B. von einem Cycloalkan abgeleitet sind, unterscheidet man zwischen cis-1,2-Diolen und trans-1,2-Diolen.[1]
Polyethylenglycole
Bearbeitenα,ω-Diole die durch Kondensation von Ethylenglycol entstehen Diethylenglycol, Triethylenglycol, Polyethylenglycol.
Endiole
BearbeitenEndiole (oder Reduktone) sind eine Untergruppe der Diole.
Aldehydhydrate
BearbeitenDas formal einfachste – nur in wässriger Lösung stabile – Diol ist das Aldehydhydrat des Formaldehyds, das Methandiol. Viele Lehrbücher zählen Aldehydhydrate allerdings nicht zu den Diolen.
Dihydroxybenzole
BearbeitenDihydroxybenzole zählen nicht zu den Diolen, ebenso wie Phenol nicht zu den Alkoholen gerechnet wird.[2][3]
Verwendung
Bearbeiten1,2-Ethandiol wird als Frostschutzmittel in wassergekühlten Verbrennungsmotoren und in Klimaanlagen verwendet. Diole werden in der chemischen Industrie bei der Herstellung von Polyestern, Polycarbonaten und Polyurethanen mittels Polykondensation und Polyaddition (bei Polyurethan) benötigt. Kunststofffasern aus Polyestern finden in der Textilindustrie unter dem Handelsnamen Diolen Verwendung.
Weblinks
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Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie. 2. Auflage. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1985, ISBN 3-342-00280-8, S. 235–236.
- ↑ Brockhaus ABC Chemie. F. A. Brockhaus Verlag, Leipzig 1965, S. 44.
- ↑ Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 1: A–Cl. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1979, ISBN 3-440-04511-0, S. 122–123.