Sebacinsäuredi-n-butylester
Sebacinsäuredi-n-butylester, auch Dibutylsebacat, ist eine farb- und geruchlose, ölige organische chemische Verbindung, der Diester der Sebacinsäure mit dem Alkohol 1-Butanol. Dibutylsebacat besitzt ein breites Anwendungsspektrum als Weichmacher in Kunststoffen, Zusatz in kosmetischen und Hautpflegeprodukten[9] sowie Bestandteil von Retard-Hartgelatinekapseln für Arzneimittel.[10]
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Sebacinsäuredi-n-butylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H34O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farb- und geruchlose Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 314,46 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
0,96 g·cm−3[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
−11 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
343 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,4433 (15 °C)[6] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||
| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Darstellung
BearbeitenDie Verbindung kann durch säurekatalysierte Veresterung von Sebacinsäure mit 1-Butanol hergestellt werden.
Eigenschaften
BearbeitenDer Flammpunkt liegt bei 178 °C, die Zündtemperatur bei 365 °C.[2]
Verwendung
BearbeitenSebacinsäuredi-n-butylester dient hauptsächlich als Weichmacher für Kunststoffe, auch Kunststoff-Folien, ist jedoch auch in vielen kosmetischen Produkten, Haut- und Haarpflegemitteln, Kosmetika und Arzneimittelkapseln enthalten. Sebacinsäuredibutylester darf aufgrund seiner geringen Toxizität in Lebensmittelverpackungen enthalten sein.[11] Weiterhin wirkt es filmbildend und phlegmatisierend, weshalb es Explosiv- und hochreaktiven Treibstoffen wie dem Treibstoff Otto 2 in Torpedos beigemischt wird.[12]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIBUTYL SEBACATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. Januar 2021.
- ↑ a b c d e f Eintrag zu Dibutylsebacat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 22. Dezember 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Datenblatt Sebacinsäuredi-n-butylester bei Merck, abgerufen am 21. August 2007.
- ↑ a b c Eintrag zu Dibutyl sebacate in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM), abgerufen am 25. März 2021. (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ chemicalland21.com Dibutyl Sebacate ( vom 30. Januar 2010 im Internet Archive).
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-148.
- ↑ Gigiena i Sanitariya. (HYSAAV.) Vol. 55(6), S. 86, 1990.
- ↑ Spravochnik po Toksikologii i Gigienicheskim Normativam. S. 69, 1999.
- ↑ inhaltsstoffe-kosmetik.de: Dibutyl Sebacate ( vom 21. Dezember 2016 im Internet Archive).
- ↑ Gelbe Liste: Bestandteil Dibutylsebacat. (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im Dezember 2017. Suche in Webarchiven)
- ↑ Bedarfsgegenständeverordnung (BedGgstV): Anlage 2 zu § 4 Abs. 1 und 1a und § 6 Satz 1 Nr. 1. Stoffe, die für die Herstellung von Zellglasfolien zugelassen sind.
- ↑ globalsecurity.org: MK-46 Torpedo Specifications, In: Power Plant: Two-speed, reciprocating external combustion; Mono-propellant (Otto fuel II) fueled, abgerufen am 10. Dezember 2009.