Acetaldehyddiethylacetal (auch einfach Acetal) ist eine chemische Verbindung mit der Summenformel C6H14O2. Die farblose, angenehm riechende Flüssigkeit ist in Wasser wenig, in organischen Lösungsmitteln jedoch gut löslich. Während es wie alle Acetale gegen Säuren empfindlich ist, bleibt es gegen Alkalien stabil. Andere Namen sind 1,1-Diethoxyethan und Diethylacetal.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Acetaldehyddiethylacetal | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C6H14O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 118,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte | ||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
102 °C[2] | |||||||||||||||
| Löslichkeit |
löslich in Wasser (46 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,3834 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Vorkommen
Bearbeiten.jpg)
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenIm Labor kann man Acetaldehyddiethylacetal durch eine Kondensationsreaktion von Acetaldehyd mit Ethanol über wasserfreiem Calciumchlorid herstellen.[7]
Das Gemisch wird dabei gründlich geschüttelt und für mehrere Stunden stehen gelassen. Dabei bilden sich zwei ineinander nicht mischbare Phasen, wobei die obere gewaschen, getrocknet und dann fraktioniert destilliert wird.
Eigenschaften
Bearbeiten- Molare Verbrennungsenthalpie = −3870 kJ/mol
Verwendung
BearbeitenAcetaldehyddiethylacetal ist in erster Linie ein Lösungsmittel, kann jedoch auch präparativ als geschützter Acetaldehyd oder als Treibstoffzusatz zur Einstellung der Oktanzahl eingesetzt werden. Daneben wird es als Aromastoff verwendet.
Sicherheitshinweise
BearbeitenAcetaldehyddiethylacetal ist leicht entzündlich und wirkt narkotisch.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ACETALDEHYDE DIETHYL ACETAL in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 30. Dezember 2021.
- ↑ a b c d e Datenblatt Acetaldehyddiethylacetal bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-164.
- ↑ a b Eintrag zu 1,1-Diethoxyethan in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 14. Februar 2017. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 1,1-diethoxyethane im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ 1-1-DIETHOXY-ETHANE (englisch). In: Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Database, Hrsg. U.S. Department of Agriculture, abgerufen am 5. August 2023.
- ↑ H. Adkins, B. H. Nissen: Acetal In: Organic Syntheses. 3, 1923, S. 1, doi:10.15227/orgsyn.003.0001; Coll. Vol. 1, 1941, S. 1 (PDF).