Oxalsäurediethylester ist eine chemische Verbindung (genauer ein Oxalat, also ein Ester der Oxalsäure), die vor allem zur Herstellung von Arzneistoffen eingesetzt wird.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Oxalsäurediethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H10O4 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose, aromatisch riechende Flüssigkeit[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 146,14 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,08 g·cm−3 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
185 °C[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
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| Brechungsindex |
1,4101 (20 °C)[4] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenOxalsäurediethylester kann durch Veresterung von Oxalsäure mit Ethanol unter Wasserentzug gewonnen werden.
Eigenschaften
BearbeitenOxalsäurediethylester ist eine farblose, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit. Bei Kontakt mit Wasser erfolgt langsame Hydrolyse zu Oxalsäure und Ethanol.
Verwendung
BearbeitenOxalsäurediethylester wird verwendet als:
- Zwischenprodukt zur Herstellung von Pharmazeutika (z. B. für Methyloxamidsäure, Phenobarbital[7], Sulfadoxin) und anderen Chemikalien (Farbstoffe, Agrochemikalien)
- Chelatbildner in Kosmetika (wirkt auch weichmachend/haarkonditionierend)
- Schulchemikalie (Demonstration der Verseifung von Estern und Substitutionsreaktionen)
- Lösungsmittel für Harze
Verwandte Verbindungen
Bearbeiten- Oxalsäuredimethylester, C4H6O4
Literatur
Bearbeiten- Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu DIETHYL OXALATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 24. Oktober 2021.
- ↑ a b c d e f g h Eintrag zu Diethyloxalat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2024. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu Oxalsäureester. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Mai 2014.
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-170.
- ↑ Eintrag zu Diethyl oxalate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Datenblatt Oxalsäurediethylester bei Merck, abgerufen am 19. Januar 2011.
- ↑ Clemens Lamberth, Jürgen Dinges: Bioactive Heterocyclic Compound Classes: Pharmaceuticals. John Wiley & Sons, 2012, ISBN 978-3-5276-6448-1, S. 59 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).