Malonsäuredimethylester

Malonsäuredimethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester, genauer der Ester der Malonsäure.

Strukturformel
Allgemeines
Name	Malonsäuredimethylester
Andere Namen	Dimethylmalonat DIMETHYL MALONATE (INCI)
Summenformel	C5H8O4
Kurzbeschreibung	licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 108-59-8 EG-Nummer 203-597-8 ECHA-InfoCard 100.003.271 PubChem 7943 ChemSpider 21106102 Wikidata Q4263082
Eigenschaften
Molare Masse	132,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,15 g·cm−3
Schmelzpunkt	−62 °C
Siedepunkt	181 °C
Dampfdruck	0,15 mbar (20 °C)
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (20 °C)
Brechungsindex	1,4135 (20 °C, 589 nm)
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung Achtung H- und P-Sätze H: 319 P: 264​‐​280​‐​305+351+338​‐​337+313
Toxikologische Daten	5330 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral) 5000 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

Malonsäuredimethylester kann durch Reaktion von Formaldehyddimethylacetal mit Kohlenmonoxid gewonnen werden.

$\mathrm {H_{2}C(OCH_{3})_{2}+2\ CO\longrightarrow CH_{2}(CO_{2}CH_{3})_{2}}$

Eigenschaften

Malonsäuredimethylester ist eine wenig flüchtige, licht-, luft- und feuchtigkeitsempfindliche, farblose Flüssigkeit mit schwach esterartigem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.

Verwendung

Malonsäuredimethylester wird als Ausgangsprodukt bei organischen Synthesen (z. B. Barbitursäure) verwendet. Es wird weiterhin in der Heizungstechnik als Flüssigkeit in Heizkostenverteilern eingesetzt.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Malonsäuredimethylester können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 69–76 °C, Zündtemperatur 440 °C) bilden.