Dipropylsulfat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dipropylsulfat
Summenformel	C6H14O4S
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer (Listennummer)	628-985-8
ECHA-InfoCard	100.157.208
PubChem	69015
ChemSpider	62237
Wikidata	Q65224477
Eigenschaften
Molare Masse	182,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,11 g·cm−3
Siedepunkt	115 °C (16 mmHg)
Brechungsindex	1,41 (20 °C)
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 301‐311‐331‐314
	P: 280‐303+361+353‐301+310+330‐304+340+310‐305+351+338+310‐403+233
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Dipropylsulfat ist ein Schwefelsäureester, genauer der Diester der Schwefelsäure mit n-Propanol.

Herstellung

Dipropylsulfat kann durch Umsetzung von Sulfurylchlorid mit n-Propanol gewonnen werden.^[2]

Reaktionen

Dipropylsulfat ist ein Alkylierungsmittel. Durch Umsetzung mit elementarem Natrium und Dipropylsulfat kann Fulleren mit Propylgruppen modifiziert werden.^[3] Die Umsetzung von Vinylimidazol mit Dialkylsulfaten wie Dipropylsulfat ergibt ionische Flüssigkeiten. Dabei findet eine Alkylierung am Stickstoffatom des Imidazols statt, beispielsweise mit einer Propylgruppe. Das Gegenion ist entsprechend ein Monoalkylsulfat-Ion.^[4]

Toxizität

Dipropylsulfat ist ebenso wie andere Schwefelsäureester kurzkettiger Alkohole genotoxisch. Im Gegensatz zum Dimethylsulfat ist die Wirkung jedoch deutlich geringer.^[5]

Einzelnachweise

↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Dipropyl Sulfate, >90.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. April 2024.
↑ Organic chemistry of sulfur. Plenum Pr, New York, NY 1977, ISBN 978-0-306-30740-9, S. 656.
↑ Kazuhira Miwa, Shinobu Aoyagi, Takahiro Sasamori, Shogo Morisako, Hiroshi Ueno, Yutaka Matsuo, Hideki Yorimitsu: Facile Multiple Alkylations of C60 Fullerene. In: Molecules. Band 27, Nr. 2, 10. Januar 2022, S. 450, doi:10.3390/molecules27020450, PMID 35056764, PMC 8779915 (freier Volltext).
↑ Simon Gallagher, Bartosz Ziolkowski, Eoin Fox, Kevin J. Fraser, Dermot Diamond: Synthesis and Characterization of 1‐Vinylimidazolium Alkyl Sulfate Polymeric Ionic Liquids. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 215, Nr. 19, Oktober 2014, S. 1889–1895, doi:10.1002/macp.201400300.
↑ Z. Sobol, M.E. Engel, E. Rubitski, W.W. Ku, J. Aubrecht, R.H. Schiestl: Genotoxicity profiles of common alkyl halides and esters with alkylating activity. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. Band 633, Nr. 2, Oktober 2007, S. 80–94, doi:10.1016/j.mrgentox.2007.05.004.

[TCI-1] ↑ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g Eintrag zu Dipropyl Sulfate, >90.0% bei TCI Europe, abgerufen am 1. April 2024.

[2] Organic chemistry of sulfur. Plenum Pr, New York, NY 1977, ISBN 978-0-306-30740-9, S. 656.

[3] Kazuhira Miwa, Shinobu Aoyagi, Takahiro Sasamori, Shogo Morisako, Hiroshi Ueno, Yutaka Matsuo, Hideki Yorimitsu: Facile Multiple Alkylations of C60 Fullerene. In: Molecules. Band 27, Nr. 2, 10. Januar 2022, S. 450, doi:10.3390/molecules27020450, PMID 35056764, PMC 8779915 (freier Volltext).

[4] Simon Gallagher, Bartosz Ziolkowski, Eoin Fox, Kevin J. Fraser, Dermot Diamond: Synthesis and Characterization of 1‐Vinylimidazolium Alkyl Sulfate Polymeric Ionic Liquids. In: Macromolecular Chemistry and Physics. Band 215, Nr. 19, Oktober 2014, S. 1889–1895, doi:10.1002/macp.201400300.

[5] Z. Sobol, M.E. Engel, E. Rubitski, W.W. Ku, J. Aubrecht, R.H. Schiestl: Genotoxicity profiles of common alkyl halides and esters with alkylating activity. In: Mutation Research/Genetic Toxicology and Environmental Mutagenesis. Band 633, Nr. 2, Oktober 2007, S. 80–94, doi:10.1016/j.mrgentox.2007.05.004.

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