Metofluthrin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrethroide. Sie besteht aus insgesamt acht verschiedenen Isomeren, wobei das RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin) mit mehr als 75 % den Hauptanteil ausmacht.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Strukturformel ohne Angabe der Stereochemie | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Metofluthrin | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-Dimethyl-3-(EZ)-(prop-1-enyl)cyclopropancarbonsäure-2,3,5,6-tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzylester | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C18H20F4O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
gelbe Flüssigkeit[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 360,35 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | ||||||||||||||||||
| Dichte |
1,21 g·cm−3[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
334 °C[1] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
BearbeitenMetofluthrin kann durch Reaktion von 2,3,5,6-Tetrafluor-4-methoxymethylbenzylalkohol und einem Norchrysanthemumsäurederivat gewonnen werden.[2]
Eigenschaften
BearbeitenMetofluthrin ist eine gelbliche Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.[1] Dabei wird als Metofluthrin eine unspezifizierte Mischung der acht Isomere (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(EZ)-(1RS,3RS;1SR,3SR)-2,2-dimethyl-3-prop-1-enylcyclopropanecarboxylat) bezeichnet, wobei das technische Produkt ein spezifisches Isomerenprofil enthält, bei dem das RTZ-Isomer (2,3,5,6-Tetrafluor-4-(methoxymethyl)benzyl-(1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]cyclopropanecarboxylat)[5] mit mehr als 75 % den größten Anteil besitzt.[1]
RTZ-Isomer (epsilon-Metofluthrin)[6]
Verwendung
BearbeitenMetofluthrin wird als Insektizid verwendet. Für den Neuwirkstoff beantragte Sumitomo Chemical (UK) Ende 2005 die Aufnahme in den Anhang I der europäischen Biozid-Richtlinie 98/8/EG. Am 4. November 2010 beschloss die EU-Kommission die Aufnahme von Metofluthrin in die Liste der zugelassenen Biozid-Wirkstoffe.[7] Es ist für die Verwendung im Haushalt vorgesehen. Durch das langsame Verdampfen mittels eines Elektroverdampfers sollen Stechmücken in Innenräumen bekämpft werden. Es wirkt als Kontaktgift, das die spannungsabhängigen Natriumkanäle in den Nervenmembranen blockiert, so dass sie vom offenen Zustand aus nicht wieder geschlossen werden können.[1]
Sicherheitshinweise
BearbeitenMetofluthrin hat ein neurotoxisches Potential und verursacht Zittern bei Ratten und Hunden, nicht aber bei Mäusen oder Kaninchen.[1]
Weblinks
Bearbeiten- EPA: Factsheet Metofluthrin
- EU: Assessment Report Metofluthrin, Juni 2010
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b c d e f g h i j k BAuA: Metofluthrin ( vom 26. Februar 2012 im Internet Archive)
- ↑ a b Sumitomo: Discovery and Development of a Novel Pyrethroid Insecticide ‘Metofluthrin (SumiOne®, Eminence®) (PDF-Datei; 232 kB).
- ↑ Eintrag zu epsilon-Metofluthrin in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 2. Januar 2020. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu 2,3,5,6-tetrafluoro-4-(methoxymethyl)benzyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-[(1Z)-prop-1-en-1-yl] cyclopropanecarboxylate; epsilon-metofluthrin im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 2. Januar 2020. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Trans-(Z)-metofluthrin: CAS-Nr.: 240494-71-7, ECHA-InfoCard: 100.278.770, GESTIS: 536376, PubChem: 12128785, ChemSpider: 28534042, Wikidata: Q27159726.
- ↑ ECHA (Hrsg.): CLH report – Proposal for Harmonised Classification and Labelling: Substance Name: Epsilon-metofluthrin. 2015, S. 12 (archive.org [PDF]).
- ↑ Richtlinie 2010/71/EU der Kommission vom 4. November 2010 zur Änderung der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Metofluthrin in Anhang I (PDF)