Estron-3-methylether

chemische Verbindung
(Weitergeleitet von Estronmethylether)

Estron-3-methylether ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Steroide.

Strukturformel
Strukturformel von Estron-3-methylether
Allgemeines
Name Estron-3-methylether
Andere Namen
  • (+)-Estron-3-methylether
  • Estronmethylether
  • 3-Methoxyestron
  • 3-Methoxyestra-1,3,5(10)-trien-17-on
Summenformel C19H24O2
Kurzbeschreibung

weißer bis gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 216-613-3
ECHA-InfoCard 100.015.104
PubChem 92895
ChemSpider 83859
Wikidata Q55611082
Eigenschaften
Molare Masse 284,40 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

172 °C[1]

Löslichkeit
  • praktisch unlöslich in Wasser (1,8 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
  • löslich in Chloroform[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 360​‐​362​‐​351​‐​410
P: 263​‐​273​‐​260​‐​202​‐​201​‐​280​‐​391​‐​308+313[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

Bearbeiten

Es sind mehrere Synthesen von Estron-3-methylether bekannt.[2][3][4]

Eigenschaften

Bearbeiten

Estron-3-methylether ist ein weißes bis gelbliches, kristallines Pulver, das praktisch unlöslich in Wasser ist.[1]

Verwendung

Bearbeiten

Estron-3-methylether wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von anderen chemischen Verbindungen (zum Beispiel Mestranol, Norethisteron und Norethynodrel) verwendet.[5][6]

Einzelnachweise

Bearbeiten
  1. a b c d e f g h Eintrag zu Estron-3-methylether, >97.0% bei TCI Europe, abgerufen am 5. Dezember 2024.
  2. John ApSimon: The Total Synthesis of Natural Products, Volume 2. Wiley, ISBN 0-470-12951-4, S. 678 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Noal Cohen, Bruce L. Banner, Wayne F. Eichel, David R. Parrish, Gabriel Saucy, Jean M. Cassal, Werner Meier, Andor Fuerst: Novel total syntheses of (+)-estrone 3-methyl ether, (+)-13.beta.-ethyl-3-methoxygona-1,3,5(10)-trien-17-one, and (+)-equilenin 3-methyl ether. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 40, Nr. 6, 1975, S. 681–685, doi:10.1021/jo00894a004.
  4. Thomas B. Windholz, John H. Fried, Arthur A. Patchett: Total Synthesis of 19-Norsteroids. I. d,l-Estrone Methyl Ether. In: The Journal of Organic Chemistry. Band 28, Nr. 4, 1963, S. 1092–1094, doi:10.1021/jo01039a056.
  5. Enrique Ravina: The Evolution of Drug Discovery From Traditional Medicines to Modern Drugs. John Wiley & Sons, 2011, ISBN 978-3-527-32669-3, S. 190 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. J.H.P. Tyman: Synthetic and Natural Phenols. Elsevier, 1996, ISBN 978-0-08-054219-5, S. 589 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).

Anmerkungen

Bearbeiten
  1. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (±)-Estron-3-methylether: CAS-Nr.: 1091-94-7, Wikidata: Q131388867.
  2. Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu (-)-Estron-3-methylether: CAS-Nr.: 14088-31-4, PubChem: 736281, ChemSpider: 643411, Wikidata: Q27265763.