Benzoesäureethylester ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester.
| Strukturformel | ||||||||||||||||
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| Allgemeines | ||||||||||||||||
| Name | Benzoesäureethylester | |||||||||||||||
| Andere Namen | ||||||||||||||||
| Summenformel | C9H10O2 | |||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[2] | |||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||
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| Eigenschaften | ||||||||||||||||
| Molare Masse | 150,18 g·mol−1 | |||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig | |||||||||||||||
| Dichte |
1,05 g·cm−3 (20 °C)[2] | |||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||
| Siedepunkt |
213 °C[2] | |||||||||||||||
| Dampfdruck | ||||||||||||||||
| Löslichkeit |
sehr schwer löslich in Wasser (0,72 g·l−1 bei 25 °C)[2] | |||||||||||||||
| Brechungsindex |
1,5057 (20 °C)[3] | |||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C | ||||||||||||||||
Sie ist eine farblose, ölige Flüssigkeit mit charakteristisch fruchtigem Geruch, die als Ester aus der aromatischen Benzoesäure bei Reaktion mit Ethanol entsteht. Es handelt sich um einen Duft- und Aromastoff.
Darstellung
BearbeitenEine einfache und oft im Labor verwendete Möglichkeit zur Darstellung von Benzoesäureethylester 2 ist die säurekatalysierte Veresterung von Benzoesäure 1 mit Ethanol:[4]
Reaktionsgleichung der sauren Veresterung mit Benzoesäureethylester als Produkt
Alternativ kann man Benzoylchlorid mit Ethanol und einer Base wie Pyridin oder Triethylamin umsetzen.
Eigenschaften
BearbeitenBenzoesäureethylester bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei 88 °C.[2][5] Die untere Explosionsgrenze liegt bei 1 Vol.‑% (62 g·m−3).[2] Die Zündtemperatur beträgt 490 °C.[2][5] Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1. Die elektrische Leitfähigkeit ist mit 4,9·10−7 S·m−1 eher gering.[6][2]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL BENZOATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 18. September 2021.
- ↑ a b c d e f g h i j k l m n o Eintrag zu Ethylbenzoat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 24. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
- ↑ Organikum: Organisch-chemisches Grundpraktikum. 21., neu bearbeitete und erweiterte Auflage. Wiley-VCH, Weinheim 2001, ISBN 978-3-527-29985-0, S. 476.
- ↑ Arthur Israel Vogel. Rev. by Brian S. Furniss: Vogel’s textbook of practical organic chemistry. 5. Auflage. Longman, Harlow 1989, ISBN 0-582-46236-3, S. 1076 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
- ↑ a b E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.
- ↑ Technische Regel für Gefahrstoffe TRGS 727, BG RCI Merkblatt T033 Vermeidung von Zündgefahren infolge elektrostatischer Aufladungen, Stand August 2016, Jedermann-Verlag Heidelberg, ISBN 978-3-86825-103-6, ISBN 978-3-86825-103-6.