2-Cyanacrylsäureethylester
2-Cyanacrylsäureethylester, auch Ethylcyanacrylat genannt, ist ein Nitrilderivat des Ethylesters der Acrylsäure. Es gehört zur Gruppe der Acrylate, genauer der Cyanacrylate.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | 2-Cyanacrylsäureethylester | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C6H7NO2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch[2] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 125,13 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
flüssig[2] | ||||||||||||||||||
| Dichte | |||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| Siedepunkt |
60 °C bei 3,99 hPa[2] | ||||||||||||||||||
| Dampfdruck | |||||||||||||||||||
| Löslichkeit | |||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| MAK |
2 ppm, 9 mg·m−3 (Österreich)[3] | ||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Gewinnung und Darstellung
Bearbeiten2-Cyanacrylsäureethylester kann durch Reaktion eines Alkylcyanoacetats (Ethylcyanoacetat) mit Formaldehyd und anschließende Depolymerisation gewonnen werden.[6]
- CH2(CN)CO2Et + CH2O → CH2=C(CN)CO2Et + H2O
Chemische Eigenschaften
Bearbeiten2-Cyanacrylsäureethylester ist eine farblose Flüssigkeit mit charakteristisch-stechendem Geruch, die bei Kontakt mit Feuchtigkeit, Aminen, alkalischen Substanzen und Ethanol sehr schnell in einer exothermen Reaktion polymerisiert.[3]
Verwendung
Bearbeiten2-Cyanacrylsäureethylester wird hauptsächlich als Sekundenkleber verwendet und härtet meistens in weniger als einer Minute aus. Es ist die mit Abstand am meisten genutzte Verbindung in diesem Bereich. Andere Vertreter wie Allylcyanacrylat haben eine deutlich untergeordnete Bedeutung.[7] Er wird auch in der Forensik verwendet, um mit Hilfe von Cyanacrylatdämpfen Fingerabdrücke sichtbar zu machen.[8]
Weblinks
Bearbeiten- Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu ETHYL CYANOACRYLATE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 28. Dezember 2020.
- ↑ a b c d e f g h i Eintrag zu Ethyl-2-cyanacrylat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
- ↑ a b c Datenblatt LOCTITE(R) 401 ( vom 2. Februar 2016 im Internet Archive) (PDF; 27 kB) bei Henkel, 19. Juli 2005.
- ↑ Technisches Merkblatt UHU Sekundenkleber (PDF; 27 kB)
- ↑ Eintrag zu Ethyl 2-cyanoacrylate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Concise International Chemical Assessment Document (CICAD) für Methyl cyanoacrylate and ethyl cyanoacrylate, abgerufen am 9. Dezember 2014.
- ↑ H. W. Coover, D. W. Dreifus, J. T. O’Connor: Cyanoacrylate Adhesives. In: Handbook of Adhesives. Springer US, Boston, MA 1990, ISBN 978-1-4612-8019-4, S. 463–477, doi:10.1007/978-1-4613-0671-9_27.
- ↑ Paméla Casault, Nicolas Gilbert, Benoit Daoust: Comparison of various alkyl cyanoacrylates for fingerprint development. In: Canadian Society of Forensic Science Journal. Band 50, Nr. 1, 2. Januar 2017, S. 1–22, doi:10.1080/00085030.2016.1223438.