2-Ethoxyethylacetat

chemische Verbindung

2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

Strukturformel
Strukturformel von 2-Ethoxyethylacetat
Allgemeines
Name 2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen
  • Ethylenglykolmonoethyletheracetat
  • Ethylglykolacetat
  • Ethylglycolacetat
  • Essigsäure-2-ethoxyethylester
  • EGEEA
Summenformel C6H12O3
Kurzbeschreibung

entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 111-15-9
EG-Nummer 203-839-2
ECHA-InfoCard 100.003.491
PubChem 8095
Wikidata Q209376
Eigenschaften
Molare Masse 132,16 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig[1]

Dichte

0,98 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

−62 °C[1]

Siedepunkt

156 °C[1]

Dampfdruck

2,67 mbar (20 °C)[1]

Löslichkeit
  • leicht in Wasser (299 g·l−1 bei 20 °C)[1]
  • sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether[2]
  • mischbar mit aromatischen Kohlenwasserstoffen[2]
Brechungsindex

1,4068 (bei 20 °C, 589 nm)[3]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[4] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 226​‐​302+312+332​‐​360FD
P: 210​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​304+340​‐​308+313[1]
Zulassungs­verfahren unter REACH

besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR)[5]

MAK

DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3[1][6]

Toxikologische Daten

2700 mg·kg−1 (LD50Ratteoral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Gewinnung und Darstellung

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2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.[2]

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.[7]

Eigenschaften

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2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.[1]

Verwendung

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2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.[1]

Sicherheitshinweise

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Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).[1]

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Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k l m n Eintrag zu 2-Ethoxyethylacetat in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 3. Januar 2023. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c Eintrag zu ETHYLENE GLYCOL MONOETHYL ETHER ACETATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem), abgerufen am 3. August 2018.
  3. Datenblatt (2-Ethoxyethyl)acetat bei Merck, abgerufen am 5. Oktober 2011.
  4. Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  5. Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen Chemikalienagentur, abgerufen am 17. Juli 2014.
  6. Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-15-9 bzw. 2-Ethoxyethylacetat), abgerufen am 2. November 2015.
  7. Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 (Seite 178 in der Google-Buchsuche).