Hexobarbital ist ein zur Gruppe der Barbiturate gehörendes Injektionsnarkotikum bzw. kurz wirkendes Schlafmittel mit Suchtpotential, das heute kaum noch verwendet wird und ein Racemat darstellt.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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-Hexobarbital_Enantiomers_Structural_Formulae.png)
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| 1:1-Gemisch aus (R)-Form (links) und (S)-Form (rechts) | |||||||||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Freiname | Hexobarbital | ||||||||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H16N2O3 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
weißes und sehr hygroskopisches Pulver von bitterem Geschmack[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | |||||||||||||||||||
| ATC-Code | |||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | |||||||||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 236,27 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||||||||
| pKS-Wert |
8,2 (20 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Löslichkeit |
Wasser: 435 mg·l−1 (25 °C)[2] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | |||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Bekannt war Hexobarbital vor allem unter seiner als gelbliche Lösung zubereiteten Form mit dem Handelsnamen Evipan, das (als Vorläufer des kürzer wirkenden Pentothal[4]) zur Einleitung von Narkosen gespritzt wurde.[5]
Die Einführung des Evipans in Deutschland erfolgte 1932 mit einer Publikation von Hellmut Weese und Walter Scharpff.[6][7] Im Jahr 1933 führte Weese die Evipannarkose[8] ein.
Pharmakologische Wirkungen
BearbeitenDie meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von Alkohol. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein Delirium tremens.
Chemische Eigenschaften
BearbeitenHexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (Barbiturate) und eine schwache Säure mit einem Schmelzpunkt bei 145–147 °C. Wie viele Derivate der Barbitursäure kann es aufgrund seiner sauren und basischen Eigenschaften als Puffersubstanz in wässriger Lösung eingesetzt werden.
Verwendet wird es häufig in Form seines Natrium-Salzes (Privenal, CAS-Nummer: 50-09-9), das besser wasserlöslich ist.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Eintrag zu Hexobarbital bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.
- ↑ a b c d Eintrag zu Hexobarbital in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
- ↑ a b Datenblatt Hexobarbital bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. November 2016 (PDF).
- ↑ Otto Mayrhofer: Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie. In: Der Anaesthesist. Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.
- ↑ Hans Killian: Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich. Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= Herderbücherei. Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 72 und 242 f.
- ↑ Hellmut Weese, Walter Scharpff: Evipan, ein neuartiges Einschlafmittel. In: Deutsche medizinische Wochenschrift. Band 2, 1932, S. 1205 ff.
- ↑ H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.
- ↑ Paul Diepgen, Heinz Goerke: Aschoff/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin. 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 66.