Fenbutatinoxid

chemische Verbindung
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Fenbutatinoxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.

Strukturformel
Strukturformel von Fenbutatinoxid
Allgemeines
Name Fenbutatinoxid
Andere Namen
  • Bis[tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn]oxid
  • Fenbutatin-oxid
Summenformel C60H78OSn2
Kurzbeschreibung

farbloser Feststoff[1][2]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13356-08-6
EG-Nummer 236-407-7
ECHA-InfoCard 100.033.083
PubChem 16683004
Wikidata Q1404581
Eigenschaften
Molare Masse 1052,70 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Dichte

1,31 g·cm−3[1]

Schmelzpunkt

145 °C[1]

Siedepunkt

230 °C (Zersetzung)[1]

Dampfdruck

0,49 µPa (20 °C)[2]

Löslichkeit

praktisch unlöslich in Wasser (0,013 mg·l−1 bei 20 °C)[1]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),[3] ggf. erweitert[1]
Gefahrensymbol Gefahrensymbol

Gefahr

H- und P-Sätze H: 330​‐​315​‐​319​‐​410
P: 260​‐​304+340+310​‐​305+351+338​‐​403+233[1]
Toxikologische Daten
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Gewinnung und Darstellung

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Fenbutatinoxid kann durch Reaktion von Neophylchlorid mit Magnesium, Zinntetrachlorid und Natriumhydroxidlösung gewonnen werden.[4]

Eigenschaften

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Fenbutatinoxid ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 230 °C.[1] Es ist sehr stabil unter Licht-, Wärme und Sauerstoffeinfluss und wandelt sich in Wasser abhängig von der Temperatur in Tris-(2-methyl-2-phenylpropyl)zinnhydroxid um. Im Erdboden metabolisiert es zu Dihydroxy-bis(2-methyl-2-phenylpropyl)-stannat und 2-Methyl-2-phenylpropylstanninsäure.[2][5] In Böden zeigt Fenbutatinoxid eine starke Tendenz, sich an kationische Oberflächen und organische Bestandteile anzulagern.[6]

Verwendung

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Fenbutatinoxid wird als Akarizid verwendet. Es ist ein nichtsystemisches Akarizid mit Kontakt- und Fraßwirkung und wird gegen alle beweglichen Stadien von Spinnmilben im Obst-, Wein- und Zierpflanzenanbau eingesetzt.[2]

Zulassung

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In den Staaten der Europäischen Union wurde der Wirkstoff Fenbutatinoxid mit Wirkung zum 1. Juni 2011 „für Anwendungen als Akarizid in Gewächshäusern“ als zulassungsfähig erklärt.[7]

In Deutschland, Österreich und der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.[8] Präparate mit Fenbutatinoxid sind unter anderem in Frankreich, Italien, den Niederlanden und in Belgien zugelassen.[8]

Einzelnachweise

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  1. a b c d e f g h i j k Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)zinn)oxid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Januar 2019. (JavaScript erforderlich)
  2. a b c d Müfit Bahadir, Harun Parlar, Michael Spiteller: Springer Umweltlexikon. Gabler Wissenschaftsverlage, 2000, ISBN 3-540-63561-0, S. 425 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. Eintrag zu Bis(tris(2-methyl-2-phenylpropyl)tin) oxide im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. August 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook. William Andrew, 1996, ISBN 0-8155-1853-6, S. 400 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  5. Terence Robert Roberts, Terence Robert Roberts D. H. Hutson: Metabolic Pathways of Agrochemicals: Part 2: Insecticides and Fungicides. Royal Society of Chemistry, 1999, ISBN 0-85404-499-X, S. 532 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. Chemisches und Veterinäruntersuchungsamt Stuttgart: Einsatz der SFE – LC/MS zur Bestimmung von Rückständen in Lebensmitteln.
  7. Richtlinie 2011/30/EU der Kommission vom 7. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Fenbutatinoxid und zur Änderung der Entscheidung 2008/934/EG der Kommission.
  8. a b Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenbutatin oxide in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands, abgerufen am 24. Februar 2016.