2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat
2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat (EH-TBB oder TBB) ist ein Flammschutzmittel und zählt zu den organisch-chemischen Verbindungen.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Struktur ohne Stereochemie | |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | 2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat | ||||||||||||
| Andere Namen | |||||||||||||
| Summenformel | C15H18Br4O2 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
hellgelbes Öl[3] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 549,92 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Eigenschaften
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EH-TBB ist der Ester aus Tetrabrombenzoesäure und (racemischem) 2-Ethylhexanol. Entsprechend liegt die Verbindung als Racemat zweier Enantiomere vor.
Verwendung
BearbeitenEH-TBB und Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat (BEH-TEBP) sind die beiden bromierten Komponenten des kommerziellen Flammschutzmittelgemischs Firemaster 550, die zusammen rund 50 Massenprozent ausmachen, wobei ihr Massenverhältnis 4:1 beträgt. Die restlichen 50 Massenprozent bestehen aus einem isopropylierten Triarylphosphat und einem Triphenylphosphat.[5] Firemaster 550 wird als Flammschutzmittel bei Kunststoffen wie Polyurethan eingesetzt.[6][7] Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von EH-TBB in elektronischen Geräten bestätigte.[8]
Nachweis
BearbeitenDie EU empfiehlt ihren Mitgliedstaaten die Überwachung von Lebensmitteln auf Spuren von EH-TBB und anderer bromierter Flammschutzmittel.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Amtsblatt der Europäischen Union: Empfehlung der Kommission vom 3. März 2014 zur Überwachung auf Spuren bromierter Flammschutzmittel in Lebensmitteln (PDF), abgerufen am 11. Mai 2015.
- ↑ a b Åke Bergman, Andreas Rydén, Robin J. Law, Jacob de Boer, Adrian Covaci, Mehran Alaee, Linda Birnbaum, Myrto Petreas, Martin Rose, Shinichi Sakai, Nele Van den Eede, Ike van der Veen: A novel abbreviation standard for organobromine, organochlorine and organophosphorus flame retardants and some characteristics of the chemicals. In: Environment International. Band 49, 2012, S. 57–82, doi:10.1016/j.envint.2012.08.003, PMID 22982223, PMC 3483428 (freier Volltext) – (englisch).
- ↑ Eintrag zu 2-Ethylhexyl 2,3,4,5-Tetrabromobenzoate bei Toronto Research Chemicals, abgerufen am 11. Mai 2015 (PDF).
- ↑ a b Santa Cruz: sc-391826, abgerufen am 11. Mai 2015.
- ↑ H. M. Stapleton, J. G. Allen, S. M. Kelly, A. Konstantinov, S. Klosterhaus, D. Watkins, M. D. McClean, T. F. Webster: Alternate and new brominated flame retardants detected in U.S. house dust. In: Environmental Science & Technology. 42(18), 2008, S. 6910–6916, PMID 18853808.
- ↑ California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: Brominated and Chlorinated Organic Chemical Compounds Used As Flame Retardants ( vom 4. März 2016 im Internet Archive), abgerufen am 11. Mai 2015.
- ↑ brage.npolar.no: New brominated flame retardants in Arctic biotaf, abgerufen am 5. Juli 2023.
- ↑ Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.