Flavanthrongelb ist ein gelbes Anthrachinon-Pigment, das für industrielle Anwendungen als Farbmittel sowie für die Entwicklung organischer Halbleiter von Bedeutung ist.
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Flavanthrongelb | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C28H12N2O2 | ||||||||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
rötlich-gelber Feststoff[1] | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 408,41 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Das Molekül ist in seiner molekularen Grundstruktur[3][4] mit dem polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoff Pyranthren verwandt.
Gewinnung
BearbeitenFlavanthron wird durch Dimerisierung von 1-Chlor-2-aminoanthrachinon in Kupferpulver in einer Ullmann-Reaktion gewonnen.[5]
Verwendung
BearbeitenAls organischer Halbleiter[6] lässt sich Flavanthron in der Entwicklung optoelektronischer Bauteile, z. B. im optoelektronischen Detektor oder Aktor (organische Leuchtdiode)[7] einsetzen.
Industriell wird es v. a. als Küpenfarbstoff und Pigment verwendet.[1]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Herbst, W. und Hunger, K.: Industrielle Organische Pigmente – Herstellung, Eigenschaften, Anwendung. 2. Auflage., Wiley-VCH, Weinheim 1995. ISBN 3-527-28744-2.
- ↑ Für diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Benzo[h]benz[5,6]acridino[2,1,9,8-klmna]acridine-8,16-dione im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 19. Juli 2019.
- ↑ H. P. Stadler: The crystal structure of flavanthrone. In: Acta Crystallographica. Band 6, Nr. 6, 1953, S. 540–542, doi:10.1107/S0365110X53001459 (iucr.org [PDF]).
- ↑ D. Thetford, J. Cherryman, A. P. Chorlton, R. Docherty: Intermolecular interactions of flavanthrone and indanthrone pigments. In: Dyes and Pigments. Band 67, Nr. 2, 1. November 2005, S. 139–144, doi:10.1016/j.dyepig.2004.11.002.
- ↑ Eintrag zu Flavanthron-Pigmente. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 19. Januar 2014.
- ↑ Ramesh C. Ahuja, Karl Hauffe: Charge transfer across the organic photoconductor–dodecane interface. Part 5.—Pyranthrone–dodecane (containing aliphatic amines). In: Faraday Discuss. Chem. Soc. Band 70, 1980, S. 321–339, doi:10.1039/DC9807000321.
- ↑ Patent US5674597: Organic electroluminescent elements. Angemeldet am 13. Januar 1995, veröffentlicht am 7. Oktober 1997, Anmelder: Sanyo Electric Co., Ltd., Erfinder: Takanori Fujii, Takeshi Sano, Masayuki Fujita, Yuji Hamada, Kosuke Takeuchi, Kenichi Shibata.