Flexirubin ist das Hauptpigment, das innerhalb von vielen Bakteriengattungen der Bacteroidetes, wie z.b. Flexibacter, Flavobacterium, Chryseobacterium und Cytophaga, vorkommt.[3] Erstmals isoliert wurde es aus Flexibacter elegans. Neben Flexirubin liegen bei diesen Gattungen außerdem Carotinoide vor. Das Pigmentgemisch aus Flexirubin und Carotinoiden verleiht den Kolonien eine intensive gelborange Farbe.[4] Strukturell handelt es sich bei diesem Bakterienpigment um ein Polyencarbonsäure-Chromophor, das über eine Esterbindung mit einem Phenol verknüpft ist, das eine lange Alkylseitenkette trägt.[5][4] Die Totalsynthese von Flexirubin wurde 1977 beschrieben.[6]
| Strukturformel | |||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| |||||||||||||
| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Flexirubin | ||||||||||||
| Summenformel | C43H54O4 | ||||||||||||
| Kurzbeschreibung |
violettrote Nadeln[1] | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 634,89 g·mol−1 | ||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest | ||||||||||||
| Schmelzpunkt | |||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
| |||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Zum Nachweis von Flexirubin wird 20%ige Kalilauge auf die angewachsenen Kulturstämme gegeben. Ein Farbumschlag von gelb nach rot-braun zeigt das Vorhandensein von Flexirubin an.[3] Optional können die Pigmente auch mit Aceton extrahiert werden und über chromatographische Verfahren bestimmt werden.[3]
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Eintrag zu Flexirubin. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b c Reichenbach, H., W. Kohl et al. (1980). FLEXIRUBIN-TYPE PIGMENTS IN FLAVOBACTERIUM. Archives of Microbiology 126(3): 291–293.
- ↑ a b Achenbach, H., W. Kohl et al. (1976). INVESTIGATIONS ON METABOLITES OF MICROORGANISMS .11. FLEXIRUBIN, A NOVEL PIGMENT FROM FLEXIBACTER-ELEGANS. Chemische Berichte-Recueil 109(7): 2490–2502.
- ↑ Achenbach, H., W. Kohl et al. (1974). STRUCTURE OF FLEXIRUBIN. Tetrahedron Letters(30): 2555–2556.
- ↑ Achenbach, H. and J. Witzke (1977). TOTAL SYNTHESIS OF FLEXIRUBIN DIMETHYL ETHER. Angewandte Chemie-International Edition in English 16(3): 191–192.