Flumequin ist ein Arzneistoff der Gruppe der Chinolon-Antibiotika, genauer der Fluorchinolonantibiotika. Es wurde erstmals 1973 patentiert.
| Strukturformel | ||||||||||||||||||||||
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| Racemat – das Stereozentrum ist mit einem Stern * markiert | ||||||||||||||||||||||
| Allgemeines | ||||||||||||||||||||||
| Name | Flumequin | |||||||||||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C14H12FNO3 | |||||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | ||||||||||||||||||||||
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| Arzneistoffangaben | ||||||||||||||||||||||
| ATC-Code | ||||||||||||||||||||||
| Wirkstoffklasse | ||||||||||||||||||||||
| Wirkmechanismus | ||||||||||||||||||||||
| Eigenschaften | ||||||||||||||||||||||
| Molare Masse | 261,25 g·mol−1 | |||||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | |||||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt | ||||||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | ||||||||||||||||||||||
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| Toxikologische Daten | ||||||||||||||||||||||
| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | ||||||||||||||||||||||
In der Tiermedizin wird es zur Behandlung von bakteriellen Infektionen eingesetzt.[3] In Deutschland wurde die Substanz nie für den Markt zugelassen.[4] Im April 2019 wurde Flumequin in Europa für die humanmedizinische Verwendung vom Markt zurückgezogen,[4] nachdem ein Risikobewertungsverfahren ergeben hatte, dass die Schwere der Nebenwirkungen eine Verwendung nicht rechtfertige.[5]
Eigenschaften
BearbeitenFlumequin ist ein weißes bis fast weißes mikrokristallisches Pulver.[2] Es ist praktisch unlöslich in Wasser, wenig löslich in Dichlormethan und sehr schwer löslich in Methanol. In verdünnter Alkalihydroxid-Lösung ist die Substanz gut löslich.[6]
Chemie
BearbeitenSynthese
BearbeitenDie Synthese von Flumequin ist in der Literatur zusammenfassend beschrieben.[7]
Stereoisomerie
BearbeitenDie Verbindung ist chiral und wird als Racemat, d. h., als 1:1-Mischung der beiden Enantiomere verwendet.[6] Die Tabelle zeigt die Strukturformeln der beiden Enantiomere:
| Enantiomere von Flumequin | |
| (S)-Enantiomer | (R)-Enantiomer |
-Enantiomer_Flumequine_Structural_Formula_V1.svg)
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-Enantiomer_Flumequine_Structural_Formula_V1.svg)
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Weblinks
Bearbeiten- Eintrag zu Flumequin bei Vetpharm, abgerufen am 18. April 2020.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ a b Datenblatt Flumechin bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 14. April 2020 (PDF).
- ↑ a b The Merck Index: An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals, 14. Auflage (Merck & Co., Inc.), Whitehouse Station, NJ, USA, 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, S. 707.
- ↑ a b Eintrag zu Fluorchinolone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. April 2020.
- ↑ a b Winfried Kern: Chinolon-Toxizität – Neues und neu Bewertetes. In: Deutsche Medizinische Wochenschrift, 2019, Band 144, Nr. 24, S. 1697–1702, doi:10.1055/a-0899-2883.
- ↑ Risikobewertungsverfahren EMEA/H/A-31/1452: Quinolone- and fluoroquinolone-containing medicinal products, EMA, März 2019.
- ↑ a b Europäisches Arzneibuch, Deutscher Apotheker Verlag Stuttgart, 6. Ausgabe, 2008, ISBN 978-3-7692-3962-1, S. 2592–2593.
- ↑ Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dieter Reichert: Pharmaceutical Substances, Thieme-Verlag Stuttgart, 5. Auflage (2009), ISBN 978-3-13-558405-8, S. 411; zusätzlich online mit halbjährlichen Ergänzungen und Aktualisierungen.