Fosalvudintidoxil

Strukturformel
	Gemisch zweier Diastereomere
Allgemeines
Freiname	Fosalvudintidoxil
Andere Namen	Fosalvudinum tidoxilum (Latein); (2RS)-2-(Decyloxy)-3-[(dodecyl)sulfanyl]propyl{(2R,3S,5R)-3-fluor-5-[5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl]tetrahydrofuran-2-yl}methylhydrogenphosphat (IUPAC);
Summenformel	C35H64FN2O8PS
Externe Identifikatoren/Datenbanken
PubChem	11563925
ChemSpider	9738697
Wikidata	Q1439344
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Virustatikum, nukleosidische Reverse-Transkriptase-Inhibitoren
Wirkmechanismus	Kompetitive Hemmung der reversen Transkriptase
Eigenschaften
Molare Masse	722,93 g·mol−1
Sicherheitshinweise
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	GHS-Gefahrstoffkennzeichnung; keine Einstufung verfügbar
	Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.; Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Fosalvudintidoxil ist ein experimenteller Arzneistoff zur Behandlung HIV-infizierter Patienten im Rahmen einer HAART. Die von Heidelberg Pharma betriebene Entwicklung^[4] wurde in der klinischen Phase II eingestellt.^[5]

Pharmakokinetik

Fosalvudintidoxil ist ein Prodrug, dessen Metabolit Fluorthymidin zur Gruppe der nukelosidischen Reverse-Transkriptase-Inhibitoren (NRTI) gehört.^[4]

Chemie

Fosalvudintidoxil ist – wie auch Fozivudintidoxil und Fosfluridintidoxil – eine Verbindung eines Thioetherdihydrogenphopshats mit einem modifizierten Nukleosid, in diesem Fall Alovudin (Fluorthymidin, 3'-Desoxy-3'-fluorthymidin). Der Lipidrest hat ein chirales C-Atom, so dass als Wirkstoff ein Epimerengemisch vorliegt.

(2RS)(2-Decyloxy-3-dodecylthio-1-propyl)dihydrogenphosphat
Strukturkomponente der Nukleosid-Phospholipide Fosfluridintidoxil, Fosalvudintidoxil und Fozivudintidoxil

Einzelnachweise

↑ INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.
↑ International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.
↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
↑ ^a ^b Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.
↑ Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.

[inn-list-1] INN Recommended List 57, World Health Organisation (WHO), 9. März 2007.

[2] International Nonproprietary Names for Pharmaceutical Substances (INN) (PDF; 966 kB), WHO Drug Information, Vol. 21, No. 1, 2007, S. 66.

[NV-3] Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

[Heidelberg_Pharma-4] Heidelberg Pharma: Biotechnologie / Life Sciences in Baden-Württemberg Entwicklung neuer Wirkstoffe gegen AIDS (29. Januar 2006) (Memento vom 25. Juli 2015 im Webarchiv archive.today), abgerufen am 25. Juli 2015.

[5] Fosalvudine tidoxil, National Center for Advancing Translational Sciences (NCATS), abgerufen am 12. August 2022.

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