Die Nerolsäure ist eine natürlich vorkommende chemische Verbindung, ein Alkadien aus der Gruppe der ungesättigten Carbonsäuren, die Bienen und Ameisen als Pheromon dient.[2][3] Nerolsäure ist die Bezeichnung für die (2Z)-Konfiguration der Geraniumsäure.[4] Sie zählt zu den methylverzweigten und ungesättigten Fettsäuren mit terpenoider Struktur.
| Strukturformel | |||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||
| Name | Nerolsäure | ||||||||||||
| Andere Namen |
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| Summenformel | C10H16O2 | ||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||
| Molare Masse | 168,233 g·mol−1 | ||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||
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| Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||
Eigenschaften
BearbeitenDie Nerolsäure ist eine von sieben Verbindungen, die als Nasonov-Pheromon in Bienen identifiziert wurden. Darunter befinden sich Geraniol, (E)-Citral, (Z)-Citral, (E,E)-Farnesol und Nerol. Nerolsäure, Geraniol und (E,E)-Farnesol kommen in vergleichsweise höheren Konzentrationen vor.[5] Nerolsäure dient Bienen zur Orientierung zum Bienenstock.[6][7]
Literatur
Bearbeiten- Mark L. Winston: The Biology of the Honey Bee. First Harvard University Press, 1987. ISBN 0-674-07409-2, S. 37.
Einzelnachweise
Bearbeiten- ↑ Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ R. Boch, D. A. Shearer: Identification of Nerolic and Geranic Acids in the Nassanoff Pheromone of the Honey Bee. In: Nature. 202, 1964, S. 320–321, doi:10.1038/202320a0.
- ↑ C. Zube, C. J. Kleineidam, S. Kirschner, J. Neef, W. Rössler: Organization of the olfactory pathway and odor processing in the antennal lobe of the ant Camponotus floridanus. In: The Journal of comparative neurology. Band 506, Nummer 3, Januar 2008, S. 425–441, doi:10.1002/cne.21548. PMID 18041786.
- ↑ Eintrag zu Geraniumsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Januar 2015.
- ↑ J. B. Free, A. W. Ferguson, J. A. Pickett: Evaluation of the various components of the Nasonov pheromone used by clustering honeybees. In: Physiological Entomology. 6, 1981, S. 263–268, doi:10.1111/j.1365-3032.1981.tb00270.x.
- ↑ A. S. Brandstaetter, W. Rössler, C. J. Kleineidam: Dummies versus air puffs: efficient stimulus delivery for low-volatile odors. In: Chemical Senses. Band 35, Nummer 4, Mai 2010, S. 323–333, doi:10.1093/chemse/bjq022. PMID 20212009.
- ↑ J. O. Schmidt: Attraction of reproductive honey bee swarms to artificial nests by Nasonov pheromone. In: Journal of Chemical Ecology. Band 20, Nummer 5, Mai 1994, S. 1053–1056, doi:10.1007/BF02059741. PMID 24242302.